1-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)cyclohexene | 42953-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)cyclohexene
• 英文别名: CycHexOOH；(1-Hydroperoxy-1-methylethyl)cyclohexene；1-(1-Hydroperoxy-1-methyl-ethyl)-cyclohexene；1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)cyclohexene
• CAS: 42953-13-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KHWUFTFJBDHJAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)cyclohexene 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-prop-2-yl-hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  A New, Promising Route to Functionalized 1,2-Dioxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29942
• 作为产物：
  描述：

  异亚丙基环己烷 在 sodium hydroxide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-hydroperoxy-1-methylethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Kopecky,K.R. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 1114 - 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of alkyl radicals derived from an allergenic cyclic tertiary allylic hydroperoxide by combined use of radical trapping and ESR studies
  作者：Elena Giménez Arnau、Laure Haberkorn、Loris Grossi、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00453-2

  日期：2002.7

  which generated the same allyloxyl radical by in situ photolysis of the corresponding nitrite formed in the presence of t-BuONO (which also played the role of spin-trap). The formation and trapping of carbon-centered radicals derived from the allyloxyl radical, as well as from the peroxyl radical, are described. The generation of these highly reactive radicals in the epidermis could lead to the formation

  结合自由基捕获和ESR研究，鉴定了源自1-（1-氢过氧-1-甲基乙基）环己烯（一种致敏性环状叔烯丙基氢过氧化物）的烷基。在含有稳定清除剂1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基的乙腈水溶液中进行了自由基捕获实验，并用光，热和TPP-Fe 3+作为自由基诱导剂。对氢过氧化物的烯丙醇前体进行了ESR旋阱研究，该前体通过在存在t时形成的相应亚硝酸盐进行原位光解而生成相同的烯丙氧基。-BuONO（也起到了自旋陷阱的作用）。描述了衍生自烯丙氧基和过氧自由基的以碳为中心的自由基的形成和俘获。这些高反应性自由基在表皮中的产生可能导致抗原性结构的形成，这是过敏性接触性皮炎机制的第一步。
• Identification of radical species derived from allergenic 15-hydroperoxyabietic acid and insights into the behaviour of cyclic tertiary allylic hydroperoxides in Fe(II)/Fe(III) systems
  作者：Elena Giménez-Arnau、Laure Haberkorn、Loris Grossi、Jean-Pierre Lepoittevin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.035

  日期：2008.6

  examined the formation of potential reactive radicals derived from its reaction with light, heat and TPP-Fe 3+ . Trapping with 1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl nitroxide confirmed the formation of carbon-centred radicals derived from allyloxyl/allylperoxyl radicals as a consequence of the hydroperoxide scission. Particular interest was further given to the reactivity with Fe(II)/Fe(III) due to the

  摘要 为了解松香中的主要过敏原 15-氢过氧枞酸的皮肤致敏机制，我们首先研究了其与光、热和 TPP-Fe 3+ 反应产生的潜在活性自由基的形成。用 1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基氮氧化物捕获证实了由于氢过氧化物断裂而形成了衍生自烯丙氧基/烯丙氧基自由基的碳中心自由基。由于含血红素的酶的生物学重要性，进一步对与 Fe(II)/Fe(III) 的反应性给予了特别的关注。使用单环 15-氢过氧枞酸类化合物作为过敏性烯丙基氢过氧化物的模型，我们通过 ESR 自旋捕获技术证明，在有机/水介质中存在 Fe(II)/Fe(III) 时形成的碳和氧中心自由基之间的竞争。我们通过显示通过氯化铁诱导的自由基机制在烯丙基氢过氧化物和 N-乙酰基-半胱氨酸乙酯之间形成加合物的可能性来补充该研究。结果为可能产生可能导致抗原结构形成的高反应性自由基提供了新的知识。