2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-(adamantan-1-yl)ethan-1-one | 1394823-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-(adamantan-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 1394823-31-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: ASPKOXIZJWTBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-(adamantan-1-yl)ethan-1-one 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted isoquinolines utilizing palladium-catalyzed α-arylation of ketones

  摘要：

  使用顺序钯催化的α芳基化和环化反应，提供了一种通用方法来合成一系列异喹啉及其相应的N-氧化物。这种方法允许以区域选择性的方式将易得的前体物质进行汇聚组合，并且产率非常高。这种强大的多取代异喹啉合成途径不仅限于富电子的基团，还可以快速获得生物活性化合物的类似物。

  DOI：

  10.1073/pnas.1206532109
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-1-(adamantan-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用催化烯醇芳基化和原位官能化的模块化异喹啉合成

  摘要：

  甲基酮、芳基溴化物、亲电子试剂和氯化铵在四组分、三步和一锅偶联程序中组合，以高达 80% 的总产率提供取代的异喹啉。该协议利用钯催化的烯醇的 α-芳基化反应，然后用亲电子试剂原位捕获，并用氯化铵进行芳构化。氰乙酸叔丁酯参与了类似的方案；功能化和脱羧后，3-氨基-4-烷基异喹啉以高收率制备。

  DOI：

  10.1021/ol4030309

文献信息

• Palladium-catalyzed enolate arylation as a key C–C bond-forming reaction for the synthesis of isoquinolines
  作者：Ben S. Pilgrim、Alice E. Gatland、Carlos H. A. Esteves、Charlie T. McTernan、Geraint R. Jones、Matthew R. Tatton、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c5ob02320c

  日期：——

  those that give rise to the traditionally difficult to access electron-deficient isoquinoline skeletons. These two synthetic operations can be combined to give a three-component, one-pot isoquinoline synthesis. Alternatively, cyclization of the intermediates with hydroxylamine hydrochloride engenders direct access to isoquinoline N-oxides; and cyclization with methylamine, gives isoquinolinium salts. Significant

  烯醇化物与邻官能化的芳基卤化物的钯催化的偶联（α-芳基化）提供了受保护的1，5-二羰基部分，其可以通过氨源环化成异喹啉。这种完全区域选择性的合成途径可耐受各种取代基，包括那些引起传统上难以接近的缺电子异喹啉骨架的取代基。可以将这两种合成操作结合起来，得到三组分一锅异喹啉合成方法。或者，用盐酸羟胺将中间体环化，可直接获得异喹啉N-氧化物 然后用甲胺环化，得到异喹啉鎓盐。通过用碳或杂原子基亲电试剂在α-芳基化后捕获原位中间体，或通过对α-α杂芳基化进行α，α-异二芳基化，可以在四组分一锅偶联的C4位上的取代基中获得显着的多样性在此位置安装芳基。腈和酯烯酸酯的α-芳基化作用可制得3-氨基和3-羟基异喹啉和叔酸的α-芳基化作用氰基乙酸丁酯，然后进行亲电捕获，脱羧和环化，C4官能化的3-氨基异喹啉。肟导向基团可用于指导CH的功能化/溴化反应，从而使单官能化而不是双官能化的芳基前体通过该合成途径引入。