(4R,5S)-5-(amino-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-α,α-diphenyl-1,3-dioxolan-4-methanol | 147700-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(amino-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-α,α-diphenyl-1,3-dioxolan-4-methanol
• 英文别名: [(4R,5S)-5-[amino(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 147700-69-4
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₃
• 分子量: 465.592
• InChiKey: UANBAVCFTGNBRZ-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(amino-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-α,α-diphenyl-1,3-dioxolan-4-methanol 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[[(4S,5R)-5-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Beck, Albert K.; Hayakawa, Michiya, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 315 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (4R,5S)-5-(amino-diphenyl-methyl)-2,2-dimethyl-α,α-diphenyl-1,3-dioxolan-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  包含氮，硫和磷原子的α，α，α'，α'-四芳基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的衍生物。用于对映选择性反应的新配体和助剂。

  摘要：

  α，α，α'，α'-四芳基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇通过与Cl 2 PR和Cl 2反应转化为双环亚磷酸酯和亚膦酸酯（2a-2e）POR衍生物。-母体TADDOL的一个或两个OH基团可被Cl（→，4a，5a）取代，卤化物依次被叠氮化物（→ 4b，5b），硫氰化物（→ 6）或硫化物（→ 8）取代。将叠氮基还原为NH 2和N-烷基化或酰化可提供多种氨基醇（4c–4f）和二胺（5c–5f），以及双（三氟乙酰胺）（5g）。氨基醇（4c）的环化产生包含吡咯烷环的双环系统（7）（通过X射线衍射确定结构）。-含有氮和磷原子的新手性化合物可能是对映选择性合成的有用配体和助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80529-9

文献信息

• PHOTOCHEMICAL METHODS OF MAKING CYCLOBUTANE BORONATES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190040085A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present technology relates generally cyclobutane boronates, including methods of preparation by exposing a mixture of a compound of Formula I in a solvent and a catalytic amount of a visible light sensitizer to provide a compound of Formula II, stereoisomers thereof, and/or salts of any of the foregoing. The cyclobutane boronate compounds are useful intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds as well as other other useful compounds.

  目前的技术通常涉及环丁烷硼酸酯，包括通过将化合物I的混合物暴露于溶剂和少量可见光敏化剂的方法来制备化合物II、其立体异构体和/或上述任何化合物的盐。环丁烷硼酸酯化合物是制备药用活性化合物以及其他有用化合物的中间体。
• First application of amino-TADDOL derivatives in enantioselective addition of diethylzinc to aryl aldehydes: effect of substituents on the nitrogen atom
  作者：Chang-Tao Qian、Fei-Feng Gao、Jie Sun

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00090-2

  日期：2000.5

  Five amino-TADDOL derivatives have been used as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. Moderate to good enantioselectivities were obtained (up to 88% ee). The substituents on the nitrogen atom play an important role in the stereochemistry, even reversing the enantioselectivity. The effects of Li salts of aminoalcohols on the reaction were explored.

  五种氨基-TADDOL衍生物已用作将二乙基锌对映体选择性加成到芳族醛中的催化剂。获得了中等至良好的对映选择性（高达88％ee）。氮原子上的取代基在立体化学中起着重要作用，甚至逆转对映选择性。探索了氨基醇锂盐对反应的影响。
• Photochemical methods of making cyclobutane boronates and related compounds
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10618917B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present technology relates generally cyclobutane boronates, including methods of preparation by exposing a mixture of a compound of Formula I in a solvent and a catalytic amount of a visible light sensitizer to provide a compound of Formula II, stereoisomers thereof, and/or salts of any of the foregoing. The cyclobutane boronate compounds are useful intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds as well as other useful compounds.

  本技术一般涉及环丁烷硼酸盐，包括将式 I 化合物混合物置于溶剂中的制备方法 和催化量的可见光敏化剂的混合物，从而得到式 II 的化合物、其立体异构体和/或前述任 何化合物的盐的制备方法。 环丁烷硼酸酯化合物是制备药物活性化合物和其他有用化合物的有用中间体。