2-(2-methoxyethylamino)-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine | 76561-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-methoxyethylamino)-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine
• 英文别名: 5-Chloro-6-(2-methoxyethylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 76561-07-4
• 化学式: C₉H₈ClN₅O
• 分子量: 237.648
• InChiKey: NSUHUUZVGJNKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyethylamino)-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以4.1 g的产率得到5,10-bis(2-methoxyethyl)-5,10-dihydrodipyrazino[2,3-b:2’,3’-e]pyrazine-2,3,7,8-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing bis(2-methoxyethyl)-2,3,6,7-tetracyano-1,4,5,8,9,10-hexazaanthracene

  摘要：

  一种制造取代的四氰基六氮杂三环化合物的过程，其中取代发生在第9和第10个氢原子上。该过程始于2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪，经反应形成所需的四氰基六氮杂三环化合物。不同的工艺实施方案使得不同的反应路径通向所需的四氰基六氮杂三环化合物。不同的四氰基六氮杂三环实施方案包括双(2-甲氧基乙基)-2,3,6,7-四氰基-1,4,5,8,9,10-六氮基蒽和双(2-甲氧基乙氧基乙基)-2,3,6,7-四氰基-1,4,5,8,9,10-六氮基蒽。

  公开号：

  US08742107B1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-四氢-5,6-二氧-2,3-吡嗪二甲腈 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-methoxyethylamino)-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅钯催化的水中偶联反应/环化反应，高效合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二腈

  摘要：

  提出了高效的一锅法合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二碳腈。在水中存在表面活性剂SDS的情况下，在Pd-Cu催化下，5-（烷基-芳基氨基）-6-氯吡嗪-2,3-二腈与苯乙炔的反应可制得所需的产品。高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.016

文献信息

• US8742107B1
  申请人：——

  公开号：US8742107B1

  公开（公告）日：2014-06-03
• Highly efficient synthesis of 5,6-disubstituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitriles through a one-pot palladium-catalyzed coupling reaction/cyclization in water
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Hossein Nasr-Isfahani、Somayeh Esmaily

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.016

  日期：2012.6

  A highly efficient one-pot synthesis of 5,6-disubstituted-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitriles is presented. The reaction of 5-(alkyl-arylamino)-6-chloropyrazine-2,3-dicarbonitriles with phenylacetylene, catalyzed by Pd–Cu, in the presence of SDS as the surfactant in water, leads to the desired products in good-to-high yields.

  提出了高效的一锅法合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二碳腈。在水中存在表面活性剂SDS的情况下，在Pd-Cu催化下，5-（烷基-芳基氨基）-6-氯吡嗪-2,3-二腈与苯乙炔的反应可制得所需的产品。高产。
• Process for manufacturing bis(2-methoxyethyl)-2,3,6,7-tetracyano-1,4,5,8,9,10-hexazaanthracene
  申请人：Rasmussen Paul George

  公开号：US08742107B1

  公开（公告）日：2014-06-03

  A process to manufacture substituted tetracyano-hexaazatricyclics with the substitutions occurring at the 9 and 10 hydrogens. The process begins with 2,3-dichloro-5,6-dicyanopyrazine, which is reacted to form the desired tetracyano-hexaazatricyclic. Different process embodiments enable different reaction paths to the desired tetracyano-hexaazatricyclic. Different tetracyano-hexaazatricyclic embodiments include bis(2-methoxyethyl)-2,3,6,7-tetracyano-1,4,5,8,9,10-hexazaanthracene and bis(2-methoxyethoxyethyl)-2,3,6,7-tetracyano-1,4,5,8,9,10-hexazaanthracene.

  一种制造取代的四氰基六氮杂三环化合物的过程，其中取代发生在第9和第10个氢原子上。该过程始于2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪，经反应形成所需的四氰基六氮杂三环化合物。不同的工艺实施方案使得不同的反应路径通向所需的四氰基六氮杂三环化合物。不同的四氰基六氮杂三环实施方案包括双(2-甲氧基乙基)-2,3,6,7-四氰基-1,4,5,8,9,10-六氮基蒽和双(2-甲氧基乙氧基乙基)-2,3,6,7-四氰基-1,4,5,8,9,10-六氮基蒽。