2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzonitrile
• 英文别名: 2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)benzonitrile；2-[2-(2-Methoxyphenyl)ethynyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: GMAVMLCIYNPFNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(Z)-2,3-dihydro-3-(2-methoxyphenylmethylene)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 2-(2-取代乙炔基)苄腈氮杂阴离子环芳构化的影响

  摘要：

  加入极性非质子溶剂可加速 2-(2-芳基乙基)苄腈的甲醇分解，增强 6-endo 途径，生成异喹诺酮类，但 5-exo 途径为oc cu 主要是。产品的产量也会增加。烯二炔的双自由基环芳构化已引起广泛关注，1 并且已投入巨大努力来阐明这些新型天然产物的生物作用模式。2 天然烯二炔 3 的合成和简化合成 4 的开发也在耳巢中进行。然而，烯二炔可以进行的许多反应仍未解决。我们之前报道了 2-(2-取代的乙基) 苄腈 5 的离子环芳构化反应以适度的收率得到 3-亚苄基异吲哚-2-酮 (equ. 1)。认为低产率可能是由于对共轭门系统的亲核加成的区域选择性差。然后我们认为，引入极性非质子溶剂可以提高亲核试剂的亲核性，从而以更好的产率和区域选择性促进 2-(2-取代的乙炔基)苯腈的环芳构化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100035
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 2-乙炔基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到2-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Block modification of rod-shaped π conjugated carbon frameworks with donor and acceptor groups toward highly fluorescent molecules: synthesis and emission characteristics

  摘要：

  为了创造在较长波长区域高度荧光的有机分子，我们研究了以下由供体（OMe）和/或受体（CN）修饰的对亚苯基乙炔单元组成的π共轭分子杆的合成（使用钯催化交叉耦合）和光物理性质（Φf，λem，τ，λabs，和ε）：（1）侧供体修饰系统（SD系统），（2）侧受体修饰系统（SA系统），以及（3）由供体块和受体块组成的系统（BL系统）。因此，我们得到了非常高的Φf值（>0.95）用于BL系统。对于相同的π共轭长度，BL系统的λem的向红移位最大。因此，通过块修饰（例如，对于BL-9，Φf = 0.97，λem = 464 nm），我们成功地创造出了在较长波长区域高效发光体。我们还发现在较长波长区域（500–560 nm），BL系统表现出相当强烈的固态发射（Φf ≈ 0.5）。研究发现，BL-6和BL-8具有有趣的双光子吸收特性。

  DOI：

  10.1039/b717832h

文献信息

• Photoredox Radical Cascade Cyclization of 2‐Alkynylarylnitriles in Visible Light: Direct Access to 3‐Amino‐1‐indenones
  作者：Shruti Rajput、Dikshita Garg、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/adsc.202400026

  日期：2024.5.21

  A photoinduced direct synthesis of 3‐amino‐1‐indenones via radical cascade cyclization strategy is demonstrated. The methodology involves a domino reaction between 2‐alkynylarylnitrile and N‐aminopyridinium salt and captures the reactivity of in‐situ generated nitrogen‐centered radical (NCR) in visible light. Multiple bond‐forming events including C‐N, C‐C, and C‐O take place sequentially on 2‐alkynylarylnitrile

  证明了通过自由基级联环化策略光诱导直接合成 3-氨基-1-茚酮。该方法涉及 2-炔基芳基腈和 N-氨基吡啶鎓盐之间的多米诺反应，并捕获可见光下原位生成的氮中心自由基 (NCR) 的反应性。包括 C-N、C-C 和 C-O 在内的多个成键事件在 2-炔基芳基腈上依次发生，从而能够在室温下以 35-76% 的产率构建 3-氨基-1-茚酮核。对合成化合物的初步生物筛选表明它们具有有效的抗癌特性。
• Microwave-assisted cycloadditions of 2-alkynylbenzonitriles with sodium azide: selective synthesis of tetrazolo[5,1-a]pyridines and 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles
  作者：Chih-Wei Tsai、Shyh-Chyun Yang、Ya-Ming Liu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.009

  日期：2009.10

  Under microwave irradiation (75 W), treatment of 2-alkynylbenzonitriles with 1.5 equiv of sodium azide in DMSO at 140 degrees C gave 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles in 60-99% yields. Additionally, adding 8 equiv of ZnBr2 and using 8 equiv of sodium azide in DMF at 100 degrees C lead to the formation of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines up to 87% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.