1-(iodoethynyl)-4-propylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(iodoethynyl)-4-propylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Iodoethynyl)-4-propylbenzene；1-(2-iodoethynyl)-4-propylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₁I
• 分子量: 270.113
• InChiKey: ZGPCNFIOJGZWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodoethynyl)-4-propylbenzene 、 2,5-dibromophenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95 %的产率得到4-bromo-2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于甲苯磺酸（杂）芳基酯邻位选择性炔基化的集成连续流/间歇方案

  摘要：

  使用集成的连续流/间歇方案研究了多卤代（杂）芳基甲苯磺酸酯的邻位选择性炔基化。在不消除甲苯磺酰氧基的情况下，使用n -BuLi和ZnCl 2在连续流动化学中成功地在10.92秒（停留时间）内实现了甲苯磺酸（杂）芳基酯的区域选择性邻位金属化。各种碘乙炔基（杂）芳烃和所得芳基锌的 Pd 催化根岸炔基化反应在室温下进行，产率范围为 51% 至 95%。最后，通过苯并呋喃和吡啶呋喃衍生物的合成验证了该策略的合成效用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12717
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯乙炔 在 copper(l) iodide 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-(iodoethynyl)-4-propylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Synthesis of 1-Iodoalkynes

  摘要：

  在温和条件下，采用(二乙酰氧基碘)苯、碘化钾和碘化亚铜处理末端炔烃，可以高产率至优异产率地获得1-碘代炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985608

文献信息

• MnO₂-Promoted Oxidative Radical Sulfonylation of Haloalkynes with Sulfonyl Hydrazides: C(sp)-S Bond Formation towards Alkynyl Sulfones
  作者：Pengquan Chen、Chuanle Zhu、Rui Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/asia.201700550

  日期：2017.8.4

  A catalyst‐free oxidative radical sulfonylation of haloalkynes with sulfonyl hydrazides is reported. It represents an example of C(sp)−S bond formation using sulfonyl hydrazides as sulfonyl radical sources. Various alkynyl sulfones were synthesized in moderate to good yields. Having MnO2 as the oxidant is very critical for this transformation. Remarkably, the self‐coupling reaction of haloalkynes through

  据报道，卤代炔烃与磺酰肼的无催化剂氧化自由基磺酰化反应。它代表了使用磺酰肼作为磺酰基自由基源形成C（sp）-S键的例子。以中等至良好的产率合成了各种炔基砜。用MnO 2作为氧化剂对于这种转化非常关键。值得注意的是，在标准反应条件下，卤代炔烃通过C（sp）-C（sp）键形成的自偶联反应受到显着抑制。