3-phenyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone | 25109-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 3,3,5-trimethyl-5-phenylcyclohexan-1-one；3,3,5-Trimethyl-5-phenylcyclohexanone
• CAS: 25109-54-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: PLUCSGDVUMWKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的奈拉美生代谢物的合成：顺式和反式-3-氨基-1,3,5,5-四甲基环己烷羧酸

  摘要：

  朝向潜在奈拉美生代谢物阿七步骤合成路线顺-和反式-3-氨基1,3,5,5-tetramethylcyclohexanecarboxylic羧酸，顺式- 1和反式- 1，已经从异佛尔酮显影。合成方法代表了制备具有位于叔碳原子上的氨基和羧基的γ-氨基酸的有用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.047
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 (lithium)2(CN)(phenyl)2cuprate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到3-phenyl-3,5,5-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Effects of Lewis acids on higher order, mixed cuprate couplings

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81732-9

文献信息

• Conformational analysis. 45. Syn-axial methyl/phenyl and gauche methyl/methyl interactions
  作者：Muthiah Manoharan、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00314a021

  日期：1984.1

  l'equilibre conformationnel du phenyl-1 trimethyl-3,3, t-5 cyclohexane et du phenyl-1 trimethyl-1,3,3 cyclohexane par RMN de 13 C a basse temperature; evaluation de l'interaction diaxial-1,3 du phenyl et du methyl

  Etude de l'equilibre conformationnel du phenyl-1 trimethyl-3,3, t-5 cyclohexan et du phenyl-1 trimethyl-1,3,3 cyclohex par RMN de 13 C a base temperature; 评价 de l'interaction diaxial-1,3 du phenyl et dumethyl
• Synthesis of Cyclohexanones through a Catalytic Cationic Cyclization of Alkynols or Enynes
  作者：Pedro Alonso、Raquel Fontaneda、Pilar Pardo、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00437

  日期：2018.3.16

  A novel procedure for the synthesis of cyclohexanones from alkynol or enyne derivatives through a cationic cyclization has been developed. The key points to obtain the six-membered ring derivatives are the use of starting materials containing a terminal alkyne, the use of tetrafluoroboric acid as a promoter of the cationic cyclization, and the appropriate selection of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol

  已经开发了通过阳离子环化从炔醇或烯炔衍生物合成环己酮的新方法。的关键点，以获得六元环衍生物是使用开始含有末端炔的材料，使用四氟硼酸作为阳离子环化的启动子，和1,1,1,3,3-适当的选择， 3-三氟丙烷-2-醇（HFIP）作为溶剂。该策略可以扩展到几种萜烯衍生的多烯的仿生阳离子环化反应。
• Nickel catalysed 1,4-addition of organotitanium ate complexes to sterically hindered enones
  作者：Steffen Flemming、Jazid Kabbara、Klaus Nickisch、Harribert Neh、Jürgen Westermann

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88079-4

  日期：1994.8

  The 1,4-addition of organotitanium ate complexes to enones by nickel catalysis is reported. With a methyltitanium ate complex good yields of conjugate addition to sterically hindered enones are achieved. Phenyltitanium ate complexes react with less sterically encumbered enones to the 1,4-addition products in moderate to high yields.

  据报道，通过镍催化将1,4-加成的有机钛酸酯络合物加成烯酮。使用甲基钛酸酯配合物，可实现高产率的缀合物加成到位阻烯酮上。苯钛酸盐配合物与空间上较少的烯酮反应生成1,4-加成产物的反应量中等至高。
• A Pd(II)‐Functionalized Covalent Organic Framework for Catalytic Conjugate Additions of Arylboronic Acids to β,β‐Disubstituted Enones
  作者：Patrick M. Heintz、Brian P. Schumacher、Minda Chen、Wenyu Huang、Levi M. Stanley

  DOI：10.1002/cctc.201900894

  日期：2019.9.5

  A palladium(II)‐functionalized covalent organic framework (Pd@TpBpy COF) constructed from 1,3,5‐triformylphloroglucinol (Tp) and [2,2′‐bipyridine]‐5,5′‐diamine (Bpy) is reported as a recyclable catalyst for conjugate additions in aqueous media. Additions of an array of stereoelectronically diverse arylboronic acid nucleophiles to β,β‐disubstituted enones form a variety of ketones containing benzylic

  据报道，由1,3,5-三甲酰基间苯三酚（Tp）和[2,2'-联吡啶] -5,5'-二胺（Bpy）构成的钯（II）功能化的共价有机框架（Pd @ TpBpy COF）为在水性介质中用于共轭物加成的可循环使用的催化剂。在β，β-二取代的烯酮上添加一系列立体电子学上的芳基硼酸亲核试剂，可形成多种含有苄基全碳季中心的酮，分离产率高达92％。对Pd @ TpBpy COF可循环利用性的研究表明，该催化剂在至少7个循环中仍保持活性，并且相对于具有联吡啶连接单元的相关MOF催化剂而言，具有出色的稳定性。
• Studies on the reduction of some substituted cyclohexanones
  作者：M. Balasubramanian、A. D'Souza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96334-3

  日期：1968.1

  different cyclohexanones, with at least one Ph group at position 3, have been reduced by different methods and the stereochemical course of these reductions discussed 3,3,5-Trimethyl-5-phenyl-cyclohexanone (V) has been shown to exist in a non-chair conformation, probably in one or more of the flexible forms. Configurations have been assgined to the epimeric cyclohexanols obtained in the reductions.

  五个不同的环己酮（在3位上具有至少一个Ph基）已通过不同的方法还原，并且讨论的这些还原的立体化学过程已证明3,3,5-三甲基-5-苯基-环己酮（V）存在于一种非主席形态，可能采用一种或多种灵活形式。在还原中获得的差向异构体环己醇具有构型。