1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: Allyl-3,4,5-trimethoxybenzylamin；1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)but-3-en-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD18705401
• 分子量: 237.299
• InChiKey: CAIIWLIROBELGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-（芳氧基）亚胺的脱芳族钯催化的Uppolung烯丙基化伯胺的形式α-烯丙基化

  摘要：

  N-（芳氧基）亚胺很容易通过（伪）苄基伯胺和2,6-二叔丁基-1,4-苯醌的缩合/互变异构而获得，经过有效的烯丙基化反应后得到各种均一的伯胺水解后处理。N-（芳氧基）亚胺的去质子化产生离域的2-氮杂烯丙基阴离子型亲核试剂，与烯丙基碳酸叔丁酯生成的烯丙基钯（II）亲电试剂参与脱芳香族CC键形成反应。该反应性基质使（伪）苄基伯胺的形式α-烯丙基化成为可能。机理研究表明，所需键形成事件的表观区域选择性是由非选择性烯丙基化引发的聚合过程。N-（芳氧基）亚胺产生几种区域异构体，其随后通过逐步的[1,3]-或一致的[3,3]-σ位移而重排，最终收敛以提供所需的胺产物的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01020

文献信息

• Formal α-Allylation of Primary Amines by a Dearomative, Palladium-Catalyzed Umpolung Allylation of <i>N</i>-(Aryloxy)imines
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Shrikant S. Londhe、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01020

  日期：2020.12.4

  N-(Aryloxy)imines, readily accessible by condensation/tautomerization of (pseudo)benzylic primary amines and 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone, undergo efficient allylation to afford a wide range of homoallylic primary amines following hydrolytic workup. Deprotonation of N-(aryloxy)imines generates a delocalized 2-azaallyl anion-type nucleophile that engages in dearomative C–C bond-forming reactions

  N-（芳氧基）亚胺很容易通过（伪）苄基伯胺和2,6-二叔丁基-1,4-苯醌的缩合/互变异构而获得，经过有效的烯丙基化反应后得到各种均一的伯胺水解后处理。N-（芳氧基）亚胺的去质子化产生离域的2-氮杂烯丙基阴离子型亲核试剂，与烯丙基碳酸叔丁酯生成的烯丙基钯（II）亲电试剂参与脱芳香族CC键形成反应。该反应性基质使（伪）苄基伯胺的形式α-烯丙基化成为可能。机理研究表明，所需键形成事件的表观区域选择性是由非选择性烯丙基化引发的聚合过程。N-（芳氧基）亚胺产生几种区域异构体，其随后通过逐步的[1,3]-或一致的[3,3]-σ位移而重排，最终收敛以提供所需的胺产物的区域异构体。