3-(4-bromostyryl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one | 1134308-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromostyryl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-bromostyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-(4-bromostyryl)-5,5-dimethylcyclohexen-2-one；(E)-3-[2-(4-bromophenyl)vinyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；3-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1134308-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO
• 分子量: 305.214
• InChiKey: WXZWACQZMLGIHR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基二茂铁 、 3-(4-bromostyryl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到3-(4-(2-ferrocenylvinyl)styryl)-5,5-dimethylcyclohexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于异佛尔酮的有机金属发色团：电光学性质的合成，表征和研究

  摘要：

  合成了一系列具有二茂铁部分和异佛尔酮衍生物的杂种供体-受体复合体。来自1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外光谱，原子吸收和质谱以及CHN分析的数据支持了产物的预测结构。使用紫外线可见光，循环伏安法和荧光测量进行了比较研究。密度泛函理论用于优化发色团的结构，并计算最高占据和最低未占据分子轨道能级。二茂铁/异佛尔酮杂化物作为电光材料显示出有用的特性，可用于进一步的开发和研究。

  DOI：

  10.1002/aoc.4031
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-bromostyryl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基取代的异佛尔酮衍生物的合成，太阳能电池应用和生物学研究

  摘要：

  在这项研究中，设计和合成了异佛尔酮衍生物，这是一步一步的醇醛产品。报告了我们对一系列乙烯基取代的异佛尔酮化合物的太阳能电池应用和生物应用的合成的概述。通过实验技术和使用密度泛函理论的计算对所有合成的化合物进行了表征。另外，我们研究了用于有机体异质结光伏电池的小型有机化合物的光物理性质。比较了太阳能电池效率的结果，发现化合物4比其他化合物更有效。发现光量子产率值非常接近。异佛尔酮衍生物显示出更好的抗氧化活性，包括DPPH，金属螯合，还原活性， 鼠伤寒沙门氏菌 ， 肺炎克雷伯菌 ， 白色念珠菌 ， 金黄色葡萄球菌 ， 枯草芽孢杆菌 和 大肠杆菌 。化合物7（被取代的喹啉）和化合物5（被取代的氰基）具有最高的抗氧化作用。4-溴苯基，4-氰基苯基用于革兰氏阴性细菌，而4-叔丁基苯基则用于革兰氏阳性细菌和酵母。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03924-y

文献信息

• Condensation of isophorone and isophorone oxime with amines and aldehydes
  作者：S. S. Koval’skaya、N. G. Kozlov

  DOI：10.1134/s1070428010070055

  日期：2010.7

  amounts (42, 30, and 28%). The E and Z isomers of isophorone oxime reacted with paraformaldehyde and dimethylamine hydrochlride to give mixtures of analogous Mannich condensation products, but the fraction of the addition product at the carbon atom spatially close to the oxime hydroxy group was larger. Under analogous conditions, the reaction of isophorone with aromatic amines and aromatic aldehydes gave

  研究了异佛尔酮（3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮）与多聚甲醛和二甲胺，苄胺和哌啶盐酸盐的曼尼希缩合反应。反应不是选择性的，并且它们都涉及活化的亚甲基和乙烯基碳原子，以及在双键处的环外甲基。形成相当数量（42％，30％和28％）的相应异构氨基酮。该Ë和ž异佛尔酮肟的异构体与低聚甲醛和二甲胺氢氯化物反应生成类似曼尼希缩合产物的混合物，但在空间上靠近肟羟基的碳原子处加成产物的比例较大。在类似条件下，异佛尔酮与芳香胺和芳香醛的反应产生了异佛尔酮与醛的两组分缩合产物，并且该反应仅涉及初始烯酮中的活化亚甲基，并形成了相应的反式，反式-异构体7 -芳基亚甲基衍生物。
• 一种手性δ-硝基烯酮类化合物及其不对称合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110668950B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种手性δ‑硝基烯酮类化合物及其不对称合成方法与应用，解决了远端手性难以控制的问题，并且在保留不饱和化学键的基础上，实现选择性不对称加成。本发明所述的手性δ‑硝基烯酮类化合物具有手性是一类很重要的手性前体化合物，而且硝基可以转化成胺基，可广泛用于手性胺类化合物的合成中，具有广泛的应用空间；本发明的合成方法，操作简单，反应条件温和，显现出良好的反应特性，反应收率高、选择性好。
• Facile solvent-free synthesis and structural elucidation of styrylcyclohex-2-enone derivatives
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad Saeed Abaee、Mohammad Mehdi Zahedi、Mohammad R. Jalali、A. Wahid Mesbah、Werner Massa、Roholah Yaghoubi、Mehdi Forouzani

  DOI：10.1007/s00706-007-0847-3

  日期：2008.8

  A remarkably efficient procedure for the synthesis of styrylcyclohex-2-enone derivatives at room temperature is described using a mild reaction medium consisting of lithium perchlorate and N-(trimethylsilyl)diethylamine. Several compounds of this class are synthesized conveniently and rapidly. Spectroscopic and X-ray diffraction experiments confirm the proposed structures.
• Isophorone‐based organometallic chromophores: Synthesis, characterization and investigation of electro‐optical properties
  作者：Keshvar Rahimpour、Reza Teimuri‐Mofrad、Alireza Vaez

  DOI：10.1002/aoc.4031

  日期：2018.2

  predicted structure of the products. A comparative investigation was performed using UV–visible, cyclic voltammetry and fluorescence measurements. Density functional theory was used to optimize the chromophore structure and calculation of highest occupied and lowest unoccupied molecular orbital energy levels. The ferrocene/isophorone hybrids show useful properties for further development and studies as

  合成了一系列具有二茂铁部分和异佛尔酮衍生物的杂种供体-受体复合体。来自1 H NMR，13 C NMR，傅立叶变换红外光谱，原子吸收和质谱以及CHN分析的数据支持了产物的预测结构。使用紫外线可见光，循环伏安法和荧光测量进行了比较研究。密度泛函理论用于优化发色团的结构，并计算最高占据和最低未占据分子轨道能级。二茂铁/异佛尔酮杂化物作为电光材料显示出有用的特性，可用于进一步的开发和研究。
• Synthesis, solar cell application, and biological study of vinyl substituted isophorone derivatives
  作者：Zehra Kozak、Selin Pıravadılı Mucur、Betül Canımkurbey、Önder İdil、Serpil Eryılmaz、Melek Gul

  DOI：10.1007/s11164-019-03924-y

  日期：2019.11

  In this study, isophorone derivatives, which are single step aldol products, were designed and synthesized. Our overview of the synthesis of solar cell application and biological applications of series vinyl substituted isophorone compounds is reported. All synthesized compounds were characterized both through experimental techniques and calculations with density functional theory. Additionally, we

  在这项研究中，设计和合成了异佛尔酮衍生物，这是一步一步的醇醛产品。报告了我们对一系列乙烯基取代的异佛尔酮化合物的太阳能电池应用和生物应用的合成的概述。通过实验技术和使用密度泛函理论的计算对所有合成的化合物进行了表征。另外，我们研究了用于有机体异质结光伏电池的小型有机化合物的光物理性质。比较了太阳能电池效率的结果，发现化合物4比其他化合物更有效。发现光量子产率值非常接近。异佛尔酮衍生物显示出更好的抗氧化活性，包括DPPH，金属螯合，还原活性， 鼠伤寒沙门氏菌 ， 肺炎克雷伯菌 ， 白色念珠菌 ， 金黄色葡萄球菌 ， 枯草芽孢杆菌 和 大肠杆菌 。化合物7（被取代的喹啉）和化合物5（被取代的氰基）具有最高的抗氧化作用。4-溴苯基，4-氰基苯基用于革兰氏阴性细菌，而4-叔丁基苯基则用于革兰氏阳性细菌和酵母。