5-nitro-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 27146-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-nitro-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 27146-13-0
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: YNJIISOYKIYRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（吡咯-苯并咪唑）共轭物作为阴离子的新型比色传感器

  摘要：

  摘要新型双（吡咯-苯并咪唑）（PYBI）缀合物通过使用多个供体位点作为比色阴离子识别基序进行了研究。在这点上，在那里吡咯单元被连接到苯并咪唑的C2位置PYBI衍生物通过其\（\阿尔法\）位上的合成和它们的阴离子识别行为进行了通过UV-Vis，荧光评估和\（^ {1} \ hbox {H NMR} \）光谱学。PYBI与氟离子选择性相互作用，而在苯并咪唑基团上引入硝基会使结合亲和力提高至少一个数量级，尽管会牺牲选择性。两个PYBI的桥接导致两个亚基之间有趣的协同作用，当从非共轭类型\（（{sp} ^ {3} \ hbox {-C}）\）改变两个PYBI之间的间隔时，这种协同作用会增强。结合一种（喹喔啉）。这也影响了它们与阴离子相互作用的方式，当添加具有强比色和荧光响应的氟离子时，后者部分表现出非常有趣的苯并咪唑质子的逐步双去质子化。此外，发现氢键供体位点的酸性在阴离子络合机理和选择性中起关键作用。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1272-8
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4-硝基邻苯二胺 在 decylbenzenesulfonic acid 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到5-nitro-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  DBSA介导的水性介质中2-取代的苯并咪唑的化学选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的合成方法，用于在表面活性剂（即DBSA）作为催化剂和I 2作为助催化剂的存在下，在有组织的水性介质中轻松合成2-取代的苯并咪唑。所描述的方法的优点是操作简单，产率高，化学选择性高，反应曲线干净绿色。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.147

文献信息

• Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20050197331A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。
• Construction and screening of 2-aryl benzimidazole library identifies a new antifouling and antifungal agent
  作者：Mahesh S. Majik、Supriya Tilvi、Stacey Mascarenhas、Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1039/c4ra00860j

  日期：——

  inspired from marine natural products (oroidin and bromoageliferin) was identified and synthesized to explore the antifouling/antifungal properties for the first time. Twelve 2-aryl benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for their antifouling performance against 10 strains of marine biofilm forming bacteria developed on copper panels exposed for 14 days at Dona Paula, Arabian Sea, India

  生物污染是指有机物在浸入海水或淡水的人造和天然结构中的不良生长。这造成了巨大的经济损失，并且全球对已知防污剂的禁令也导致对安全有效的防污剂的寻求增加。过去，海洋天然产物通过提供可用作生态友好型防污剂的新骨架而显示出巨大的潜力。鉴定并合成了以海洋天然产物（类固醇激素和溴代ageliferin）为灵感的2-芳基苯并咪唑核的文库，并首次进行了探索以研究其防污/防霉性能。合成了十二种2-芳基苯并咪唑衍生物，并评估了其在印度阿拉伯海多纳保拉暴露于铜板上14天的10种海洋生物膜形成细菌的防污性能。还评估了这些化合物的抗菌和抗真菌活性。两种化合物即 4j和4l表现出对9种海洋污垢种类的广谱防污活性，而2-（呋喃-2-基）-1 H-苯并[d]咪唑4g对临床病原体黑曲霉表现出强大的抗真菌活性。我们的结果表明，苯并咪唑核心上的2-芳基取代基对其生物学特性具有强烈影响。此外，在这里我们报告了对苯并咪唑文库作为10个代表性污垢菌株中靶标的首次研究。
• DBSA mediated chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in aqueous media
  作者：Vikash Kumar、Dipratn G. Khandare、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.147

  日期：2013.10

  synthetic method has been developed for the facile synthesis of 2-substituted benzimidazoles in organized aqueous media in the presence of a surfactant (viz. DBSA) as catalyst and I2 as co-catalyst. The method described has the advantages of operational simplicity, excellent yields, high chemoselectivity, and clean and green reaction profile.

  已经开发出一种有效的合成方法，用于在表面活性剂（即DBSA）作为催化剂和I 2作为助催化剂的存在下，在有组织的水性介质中轻松合成2-取代的苯并咪唑。所描述的方法的优点是操作简单，产率高，化学选择性高，反应曲线干净绿色。
• Novel Anti-Inflammatory and Analgesic Heterocyclic Amidines that Inhibit Nitrogen Oxide (NO) Production
  申请人：MAKOVEC Francesco

  公开号：US20100120802A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  具有抗炎和镇痛活性，能够抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式为（I）：其中：G1和G2是氢，卤素，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基和公式Q的氨基甲基取代基，只有公式（I）中的两个取代基G1或G2中的一个是公式Q的氨基甲基取代基；其中取代基W，Y和X组合形成含有最多2个杂原子的9-或10成员双环杂芳基衍生物；Z是芳基或杂芳基基团，线性或分支的C1-C6烷基或烯基链，C1-C4烷基芳基基团或C1-C4烷基杂芳基基团。
• BRCA1-BASED BREAST OR OVARIAN CANCER PREVENTION AGENTS AND METHODS OF USE
  申请人：Jensen Roy A.

  公开号：US20090170842A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A pharmaceutical composition for use in treating, inhibiting, and/or preventing breast and/or ovarian cancer can include: a molecule having a structure of one of Compounds 1-38, pharmaceutically acceptable salt thereof, or analog thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier containing the compound. The pharmaceutically acceptable carrier can be configured for oral, systemic, transdermal, intranasal, suppository, parenteral, intramuscular, intravenous, or subcutaneous administration. The compound can be present in the composition in a therapeutically effective amount for treating, inhibiting, and/or preventing breast and/or ovarian cancer. Also, the compound can be present in a therapeutically effective amount for enhancing production of BRCA1.

  一种用于治疗、抑制和/或预防乳腺和/或卵巢癌的药物组合物可以包括：具有化合物1-38中一种的结构，其药学上可接受的盐或类似物，以及含有该化合物的药学上可接受的载体。药学上可接受的载体可以配置为口服、全身性、经皮、鼻内、栓剂、静脉注射、肌肉注射或皮下注射的给药途径。该化合物可以以治疗、抑制和/或预防乳腺和/或卵巢癌的治疗有效量存在于组合物中。此外，该化合物可以以增强BRCA1产生的治疗有效量存在于组合物中。