methyl 5-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-deoxy-4,6-O-isopropylidene-L-threo-hex-E-2-enoate | 176722-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-deoxy-4,6-O-isopropylidene-L-threo-hex-E-2-enoate
• CAS: 176722-34-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: OLMCHFVDJZQDKG-LAOKBDHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-deoxy-4,6-O-isopropylidene-L-threo-hex-E-2-enoate 在 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 ethyl 3-deoxy-L-threo-2-hexulosonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl esters of 3-deoxy- d - erythro -2-hexulosonic acid (KDG) analogs, inducers of the expression of pectinase genes in bacteria Erwinia chrysanthemi

  摘要：

  Two title compounds, methyl 3-deoxy-L-threo-2-hexulosonate 3 and methyl 3,5-dideoxy-D-glycero-2-hexulosonate 4, were prepared from D-glucono-1,5-lactone and proved to be gratuitous inducers of the expression of pectinase genes in the phytopathogenic bacteria Erwinia chrysanthemi.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00169-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-2-((4S,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-1-methoxycarbonyl-vinyl ester 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 methyl 5-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-deoxy-4,6-O-isopropylidene-L-threo-hex-E-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl esters of 3-deoxy- d - erythro -2-hexulosonic acid (KDG) analogs, inducers of the expression of pectinase genes in bacteria Erwinia chrysanthemi

  摘要：

  Two title compounds, methyl 3-deoxy-L-threo-2-hexulosonate 3 and methyl 3,5-dideoxy-D-glycero-2-hexulosonate 4, were prepared from D-glucono-1,5-lactone and proved to be gratuitous inducers of the expression of pectinase genes in the phytopathogenic bacteria Erwinia chrysanthemi.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00169-x