(E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5-methoxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5-methoxyindolin-2-one
• 英文别名: (E)-5-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)indolin-2-one；(3E)-5-methoxy-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: WAFGRZZHFYLTPQ-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 、 5-甲氧基吲哚酮 在 氧气 、 iron(II) bromide 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-5-methoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧合吲哚和苄胺的Csp3-H键的有氧氧化缩合反应合成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮

  摘要：

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001300

文献信息

• New Multi-Targeted Antiproliferative Agents: Design and Synthesis of IC261-Based Oxindoles as Potential Tubulin, CK1 and EGFR Inhibitors
  作者：Momen R. Fareed、Mai E. Shoman、Mohammed I. A. Hamed、Mohamed Badr、Hanin A. Bogari、Sameh S. Elhady、Tarek S. Ibrahim、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Taha F. S. Ali

  DOI：10.3390/ph14111114

  日期：——

  based on combretastatin A-4 and compound IC261, a dual casein kinase (CK1)/tubulin polymerization inhibitor, taking into consideration the pharmacophore required for EGFR-tyrosine kinase inhibition. The new molecular entities provoked significant growth inhibition against PC-3, MCF-7 and COLO-205 at a 10 μM dose. Compounds 6-chloro-3-(2,4,6-trimethoxybenzylidene) indolin-2-one, 4b, and 5-methoxy-3-(2,4

  以考布他汀A-4和双酪蛋白激酶（CK1）/微管蛋白聚合抑制剂化合物IC261为基础，考虑抑制EGFR-酪氨酸激酶所需的药效团，设计合成了一系列3-亚苄基吲哚啉-2-酮化合物。新分子实体在 10 μM 剂量下对 PC-3、MCF-7 和 COLO-205 产生显着的生长抑制。化合物 6-氯-3-(2,4,6-三甲氧基苯亚甲基)吲哚啉-2-酮, 4b和 5-甲氧基-3-(2,4,6-三甲氧基苯亚甲基)吲哚啉-2-酮, 4e表现出有效的效果对结肠癌 COLO-205 细胞系的活性，IC 50值为 0.2 和 0.3 μM。机制研究证明4b具有抑制微管组装的功效 (IC 50 = 1.66 ± 0.08 μM)，并且可能与秋水仙碱结合位点结合（对接研究）。 4b的 IC 50为 1.92 ± 0.09 μg/mL，几乎与IC261一样抑制 CK1。此外，与吉非替尼（IC 50 = 0.05 μg/mL）相比，
• Antitumor Activity of Substituted <i>E</i>-3-(3,4,5-Trimethoxybenzylidene)-1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：Aldo Andreani、Silvia Burnelli、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Lucilla Varoli、Mark W. Kunkel

  DOI：10.1021/jm0607808

  日期：2006.11.1

  The design and synthesis of anticancer E-3-( 3,4,5-trimethoxybenzylidene)-1,3-dihydroindol-2-ones is reported. Strong COMPARE correlations among the cell line responses suggest that these compounds may be acting similarly through a combination of different mechanisms of action. The 5-methoxy derivative ( 2h) was the most active compound with a mean pGI(50) of 6.34, and it is now under review by Biological Evaluation Committee of the National Cancer Institute for possible further studies.
• Synthesis of ( <i>E</i> )‐3‐Alkylideneindolin‐2‐ones by an Iron‐Catalyzed Aerobic Oxidative Condensation of Csp ³ –H Bonds of Oxindoles and Benzylamines
  作者：Kovuru Gopalaiah、Ankit Tiwari

  DOI：10.1002/ejoc.202001300

  日期：2020.12.13

  An iron‐catalyzed direct access to (E)‐3‐alkylideneindolin‐2‐ones through oxidative condensation of oxindoles with benzylamines is described. The procedure utilizes molecular oxygen as a clean and terminal oxidant.

  描述了铁催化的氧吲哚与苄基胺的氧化缩合直接生成（E）-3-亚烷基亚吲哚啉-2-酮的方法。该程序利用分子氧作为清洁的终端氧化剂。