(S)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基乙酸酯 | 159553-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基乙酸酯
• 英文名称: [(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propyl] acetate
• CAS: 159553-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂N₃O₃
• 分子量: 297.261
• InChiKey: PFAPQFPSCBWPDN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  具有远程手性功能的PPL催化的2-取代的前手性1,3-二醇的酶促不对称化：对SCH 45012 eutomer的合成的改进

  摘要：

  猪胰脂肪酶（PPL）催化已用于建立顺式（四氢呋喃基甲基）甲苯磺酸4的两个立体中心。除了对2的手性1,3-二醇片段的羟基进行酶促区分外，外消旋二醇10的成功酶解提供了通往重要前体1的另一条途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88071-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸甲酯 、 2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-1,2-丙二醇 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有远程手性功能的PPL催化的2-取代的前手性1,3-二醇的酶促不对称化：对SCH 45012 eutomer的合成的改进

  摘要：

  猪胰脂肪酶（PPL）催化已用于建立顺式（四氢呋喃基甲基）甲苯磺酸4的两个立体中心。除了对2的手性1,3-二醇片段的羟基进行酶促区分外，外消旋二醇10的成功酶解提供了通往重要前体1的另一条途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88071-9

文献信息

• CHIRAL SYNTHESIS OF TERTIARY ALCOHOLS WITH A HYDROLASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0695362A1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US5854062A
  申请人：——

  公开号：US5854062A

  公开（公告）日：1998-12-29
• US5912355A
  申请人：——

  公开号：US5912355A

  公开（公告）日：1999-06-15
• [EN] CHIRAL SYNTHESIS OF TERTIARY ALCOHOLS WITH A HYDROLASE<br/>[FR] SYNTHESE CHIRALE D'ALCOOLS TERTIAIRES A L'AIDE D'UNE HYDROLASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994024305A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Method of preparing an optically active compound of formula (I), wherein R and R1 are independently alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, a heterocyclic group or a C1-C4 alkyl-heterocycle, each being optionally substituted, provided that R and R1 are not identical and * is an optically active chiral centre, from the corresponding racemic ester or diol by treating with a hydrolase enzyme.(FR) Procédé de préparation d'un composé optiquement actif de formule (I), dans laquelle R et R1 représentent indépendamment alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxyalkyle, cycloalkyle, aryle, aralkyle, un groupe hétérocyclique ou un alkylhétérocycle C1-C4, chacun étant éventuellement substituté, à condition que R et R1 ne soient pas les mêmes et que * représente un centre chiral optiquement actif, à partir de l'ester ou du diol racémique correspondant à l'aide d'un traitement à base d'une enzyme hydrolase.