8-氯-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 | 22246-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 8-氯-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepine-2-one
• 英文别名: 8-Chlor-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin；8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one；8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one；8-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one；8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 22246-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: WBOBRBGDMGOUHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142℃
• 沸点：
  356.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 magnesium(II) nitrate 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以27%的产率得到8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  7-苯基嘧啶基[5,4- d ] [1]苯并ze庚因-2-酮的合成†

  摘要：

  描述了7-苯基嘧啶基[5,4- d ] [1]苯并ze庚因-2-酮3、4和5的合成。7-苯基是由内酰胺氮的苯基化在引入10，13和16分别。这些化合物5中的一种显示出适中的CNS活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200330
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 8-氯-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Schmidt反应和Beckmann重排在双环内酰胺合成中的应用：一些机理上的考虑

  摘要：

  据报道，使用两个不同的条件进行适当酮的施密特反应，并使用两个不同的条件进行相应酮肟的贝克曼重排，合成了一些类型3和4的甲氧基取代的双环内酰胺。通过反应的高效液相色谱分析来确定反应的烷基与芳基的迁移比。讨论了所报告反应的机制，确定了所报告机制的某些局限性，并根据各种反应的结果提出了另一种机制。施密特反应和贝克曼重排反应的应用被用于合成一些3型和3型氯双环内酰胺。4。

  DOI：

  10.1071/ch09402

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05206235A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露了一些新型化合物，被确定为苯并咪唑内酰胺，可促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类身上，可以增加那些缺乏正常分泌天然生长激素的人的身高。还披露了含有苯并咪唑内酰胺作为活性成分的促生长组合物。
• HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20170183332A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 5 , R A , m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及具有以下结构式的化合物：其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，以及制备和使用它们的方法。
• Heterocyclic amides as kinase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10292987B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  所公开的是具有以下式子的化合物 其中 X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A. L 和 B 如本文所定义，以及制造和使用它们的方法。