L-valine-L-methionine methyl ester hydrochloride | 1021907-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valine-L-methionine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-valyl-L-methionine methyl ester hydrochloride
• CAS: 1021907-07-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃S*ClH
• 分子量: 298.834
• InChiKey: XHGWRDRSGCGUNH-OZZZDHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valine-L-methionine methyl ester hydrochloride 、 1-acetyl-5-bromoindoline-2,3-dione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-(2-acetamido-5-bromophenyl)-2-oxoacetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anti-bacterial peptidomimetics derived from N-acylisatins

  摘要：

  An efficient synthetic strategy to mono- and bis-glyoxylamide derivatives via the reaction of N-acylisatins with a range of amino acids has been developed. Using this strategy, a series of new peptidomimetics have been synthesized. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.007
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-缬氨酰-L-蛋氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 L-valine-L-methionine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化/多组分反应序列对类似天然产物的杂化物进行高度立体选择性合成

  摘要：

  为了提供一种通往天然产物杂种的有效途径，本文描述了一种高效，高度立体选择性的单锅法，该方法包括将1,3-二羰基加至α，β-不饱和醛的有机催化共轭加成反应，然后进行分子内异氰酸酯加成反应。基于多组分的反应。这种方法能够快速组装复杂的天然产物杂种，包括多达四个不同的分子片段，例如氢喹啉酮，色烯，哌啶，肽，脂质和糖苷部分。该策略将有机催化的立体控制与多组分反应产生多样性的特征相结合，从而导致结构独特的拟肽药物整合了杂环，脂质和糖部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201412074

文献信息

• Facile ring-opening of N-acylisatins for the development of novel peptidomimetics
  作者：Wai Ching Cheah、Kasey Wood、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.036

  日期：2011.9

  A range of novel mono- and bis-glyoxylamide peptidomimetics were prepared via the facile ring-opening of N-acylisatins with amino acids and peptide derivatives. The ring-opening of N-acylisatins with dipeptides and tripeptides was discovered to be the most efficient strategy for the synthesis of second and third generation glyoxylamides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.