phenylthiomethyl para-tolylsulphone | 37891-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylthiomethyl para-tolylsulphone
• 英文别名: 1-Methyl-4-[(phenylsulfanyl)methanesulfonyl]benzene；1-methyl-4-(phenylsulfanylmethylsulfonyl)benzene
• CAS: 37891-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: VPWKXFANSASFBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone 、 phenylthiomethyl para-tolylsulphone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylsulfanyl-2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  由α-取代甲基甲苯基砜衍生的碳负离子与醌甲基化物作为迈克尔受体的反应

  摘要：

  研究了α-卤代-4-甲苯磺酰基甲基阴离子亲核加成到醌甲基化物中和随后的反应。根据底物结构和反应条件，分离出三种连续的反应产物。其中两个被鉴定为重排产物，一个被鉴定为替代性亲核取代（VNS）产物。观察到甲苯磺酰基的意外的1，2-迁移。简要讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.040
• 作为产物：
  描述：

  1-((iodom ethyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 phenylthiomethyl para-tolylsulphone
  参考文献：
  名称：

  Preparation, X-ray Crystal Structure, and Chemistry of ((Arylsulfonyl)methyl)(phenyl)iodonium Triflates. Stable Alkyliodonium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9707926

文献信息

• Transformations of carbanionic σ-adducts of 6-azaquinoxaline derivatives1
  作者：Stanis&z.xl;Law Ostrowski、Mieczys&z.xl;Law Ma̧kosza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86736-3

  日期：1988.1

  Carbanions of α-haloalkyl aryl sulphones react with 6-azaquinoxaline via two pathways: the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen and the bis-annulation. Factors governing these two reactions were analyzed and possibility of controlling the reaction course on this basis was demonstrated.

  α-卤代烷基芳基砜的碳负离子通过6种途径与6-氮杂喹喔啉反应：氢的替代亲核取代和双环化。分析了控制这两个反应的因素，并证明了在此基础上控制反应过程的可能性。
• Selective Double Functionalization ofmeso-Tetraphenylporphyrin Complexes on the Same Pyrrole Unit by Tandem Electrophilic/Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Stanisław Ostrowski、Anna M. Raczko

  DOI：10.1002/hlca.200590091

  日期：2005.5

  The mono-nitrated meso-tetraphenylporphyrin (TPP) complex 2 could be readily functionalized on the substituted pyrrole ring with yields of up to 83%. These transformations were achieved via aromatic substitution with carbanions generated from diverse functionalized compounds containing different leaving groups (3a–g, Scheme 1). The resulting TPP compounds 4a–g, bearing two different β-substituents

  单硝化的内消旋-四苯基卟啉（TPP）配合物2可以很容易地在取代的吡咯环上进行官能化，收率高达83％。这些转化是通过用含有不同离去基团的各种官能化化合物生成的碳负离子进行芳族取代实现的（3a – g，方案1）。可以进一步处理在同一吡咯环上带有两个不同β-取代基的TPP化合物4a – g。反过来，这应该允许人们调整光动力癌症治疗中使用的TPP衍生物的溶解度。
• On Selective Functionalization of meso-Tetraphenylporphyrin Derivatives by Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Stanislaw Ostrowski、Agnieszka Mikus、Young Key Shim、Jong-Cheol Lee、Eun-Young Seo、Kee-In Lee、Marian Olejnik

  DOI：10.3987/com-02-9514

  日期：——

  The studies on selective derivatization of meso-tetraphenylporphyrin (TPP) using nitration and Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen (VNS) are reported. TPP, its metal complexes and N,N-dimethyl substituted derivatives do not enter the VNS reaction. On the other hand, meso-substituted TPP results in the mono-nitration of one phenyl ring and the intermediate obtained, after simple transformation to its metal complex, reacts with carbanions bearing leaving groups at the carbanionic center, according to VNS scheme. This gives new opportunities for the peripheral functionalization of porphyrins. In this work the copper and zinc complexes were investigated.
• OSTROWSKI, STANISLAW;MKOSZA, MIECZYSLAW, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1721-1726
  作者：OSTROWSKI, STANISLAW、MKOSZA, MIECZYSLAW

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of carbanions derived from α-substituted-methyl tolyl sulfones with quinone methides as Michael acceptors
  作者：Grażyna Groszek、Sylwia Błażej、Aneta Brud、Dariusz Świerczyński、Tadeusz Lemek

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.040

  日期：2006.3

  Nucleophilic addition of α-halo-4-tolylsulfonyl methyl anions to quinone methides and subsequent reactions were studied. Three kinds of consecutive reaction products were isolated, depending on the substrate structures and reaction conditions. Two of them were identified as rearrangement products and one as the vicarious nucleophilic substitution (VNS) product. An unexpected 1,2-migration of the tosyl

  研究了α-卤代-4-甲苯磺酰基甲基阴离子亲核加成到醌甲基化物中和随后的反应。根据底物结构和反应条件，分离出三种连续的反应产物。其中两个被鉴定为重排产物，一个被鉴定为替代性亲核取代（VNS）产物。观察到甲苯磺酰基的意外的1，2-迁移。简要讨论了反应机理。