2-amino-4,5-dimethoxyphenol | 7107-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-4,5-dimethoxyphenol
• CAS: 7107-04-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: DSRNAJDVFNETPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dimethoxyphenol 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[Amino-(5,6-dimethoxy-1,3-benzoxazol-2-yl)amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-[1-(2-Benzoxazolyl)hydrazino]propanenitrile derivatives: inhibitors of immune complex induced inflammation

  摘要：

  3-[1-(2-Benzoxazolyl)hydrazino]propanenitrile derivatives were evaluated in the dermal and pleural reverse passive Arthus reactions in the rat. In the pleural test these compounds were effective in reducing exudate volume and accumulation of white blood cells. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin. The structural requirements for inhibiting the Arthus reactions were studied by systematic chemical modification of 1. These structure-activity relationship studies revealed that nitrogen 1' of the hydrazino group is essential for activity and must be electron rich, whereas chemical modifications of other sites of 1 had only a modest effect on activity.

  DOI：

  10.1021/jm00117a010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenyl acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4,5-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF 3,4-METHYLENEDIOXY- AND 3,4-DIMETHOXY-6-AMINOPHENOL

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v66-283

文献信息

• THE SYNTHESIS OF SOME 6,7-METHYLENEDIOXY- AND 6,7-DIMETHOXY-1,4-BENZOXAZIN-2-ONES
  作者：D. G. Orphanos、A. Taurins

  DOI：10.1139/v66-270

  日期：1966.8.1

  3,4-Methylenedioxy-6-aminophenoil(I) and 3,4-dimethoxy-6-aminophenol (IV) were condensed with various α-ketoesters to give the corresponding 6,7-methylenedioxy- and 6,7-dimethoxy-1,4-benzoxazin-2-ones.

  3,4-亚甲二氧基-6-氨基苯酚(I)和3,4-二甲氧基-6-氨基苯酚(IV)与各种α-酮酸酯缩合，得到相应的6,7-亚甲二氧基-和6,7-二甲氧基-1,4-苯并噁唑啉-2-酮。
• 一种苯并噁唑酮糖苷及其制备工艺与应用
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN110041378B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明涉及一种苯并噁唑酮糖苷及其制备工艺与应用，所述制备工艺包括如下步骤：(1)化合物1与羰基二咪唑反应得到化合物2；(2)化合物2与化合物3反应得到化合物4；(3)化合物4脱除乙酰基保护基得到式I结构的苯并噁唑酮糖苷。
• Synthesis and biological evaluation of benzoxazole fused combretastatin derivatives as anticancer agents
  作者：N. Bramhananda Reddy、Venkata Ramudu Burra、L. K. Ravindranath、Reddymasu Sreenivasulu、V. Naresh Kumar

  DOI：10.1007/s00706-016-1685-y

  日期：2016.3

  AbstractA series of ten novel benzoxazole analogues of combretastatin A-4 were designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against three human cancer cell lines. Four of the synthesized compounds exhibited superior potency against different tumour cell lines. One of them showed more potent than control drug, particularly A549 and MCF-7 cell lines. Graphical abstract

  摘要设计，合成并评估了康普他汀A-4的一系列十个新颖的苯并恶唑类似物对三种人类癌细胞系的抗癌活性。四种合成的化合物对不同的肿瘤细胞系表现出优异的效力。其中之一显示出比对照药物更强的功效，尤其是A549和MCF-7细胞系。 图形概要
• Synthesis and biological evaluation of 4β-benzoxazolepodophyllotoxin hybrids as DNA topoisomerase-II targeting anticancer agents
  作者：Suresh Paidakula、Shravankumar Kankala、Ranjith kumar Kankala、Bhasker Juluru、Sreekantha B. Jonnalagadda、Chia-Hung Lee、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c5ra15366b

  日期：——

  A series of new 4β-benzoxazolepodophyllotoxin compounds (9a–j) were prepared and screened for molecular modelling and cytotoxicity against various human tumour cell lines. Cell apoptosis evaluation was performed using Hoechst staining.

  一系列新的4β-苯并噁唑喷托酮类化合物（9a-j）已制备并对各种人类肿瘤细胞系进行了分子建模和细胞毒性筛选。细胞凋亡评估是使用Hoechst染色进行的。
• 10.1021/jacs.4c03283
  作者：Hou, Chuanqi、Liu, Zhenye、Gan, Lan、Fan, Wenzheng、Huang, Lin、Chen, Pinhong、Huang, Zheng、Liu, Guosheng

  DOI：10.1021/jacs.4c03283

  日期：——

  HSA reaction of terminal alkenes and the remote HSA of internal alkenes are achieved to efficiently yield primary N-alkyl-N-(fluorosulfonyl)-carbamates. In addition, this protocol enables the high-value utilization of alkane by combining the dehydrogenation process. The generated N-alkyl products exhibit a unique reactivity of sulfur(VI) fluorides, which can be directly transferred to N-alkyl sulfamides

  在此，我们利用钯催化建立了烯烃的远程氢磺酰胺化（HSA），其中具有硫（VI）氟化物部分的N-氟-N- （氟磺酰基）-氨基甲酸酯被证明是一种良好的酰胺化试剂。实现末端烯烃的反马尔可夫尼科夫HSA反应和内部烯烃的远程HSA反应，有效地生成伯N-烷基-N- (氟磺酰基)-氨基甲酸酯。此外，该方案通过结合脱氢过程实现烷烃的高值利用。生成的N-烷基产物表现出独特的氟化硫(VI)反应活性，可以通过氟化硫(VI)交换反应直接转化为N-烷基磺酰胺或胺，从而简化其合成。此外，（吡啶基）苯并唑型配体被证明对于优异的化学和区域选择性至关重要。