p-chlorophenylazomalononitrile | 882-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenylazomalononitrile
• 英文别名: ((p-Chlorophenyl)azo)malononitrile；2-[(4-chlorophenyl)diazenyl]propanedinitrile
• CAS: 882-32-6
• 化学式: C₉H₅ClN₄
• 分子量: 204.619
• InChiKey: VSRWRLJPOOTNFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenylazomalononitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-Amino-3-(4-chloro-phenylazo)-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Elfahham, Hassan Attia; Elgemeie, Galan Eldin Hamza; Ibraheim, Yusria Rizk, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 819 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 丙二腈 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 以95%的产率得到p-chlorophenylazomalononitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米CuFe 2 O 4负载的磺酸作为一种新型可回收的用于芳族胺重氮化的纳米磁性酸：各种偶氮染料的有效合成

  摘要：

  摘要一种新颖的多相磺酸官能化的纳米磁性的CuFe 2 ö 4成功地制备和表征通过分析不同的获得的数据，包括傅立叶变换红外光谱，X-射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散型X射线光谱法，热重分析，动态光散射和振动样品磁力计。然后，通过将芳族重氮硫酸铁盐与芳族和非芳族化合物偶联，在合成各种含偶氮化合物的过程中检查了该新型酸性试剂。该过程开始于将芳族胺与NaNO 2和湿式CuFe 2 O 4 –SO 3重氮化。H，然后使芳基重氮硫酸铁盐与适当的试剂偶联反应。所制备的纳米固体酸在各种芳基重氮盐的合成中显示出高活性。另外，所制备的芳基重氮硫酸铁盐在室温下稳定许多小时，并且在芳基重氮盐的偶联反应中有效地反应。所有偶氮染料都可以在室温下以高收率和简单的反应条件合成。此外，容易从反应混合物中回收纳米磁性固体酸，并重复使用五次，而活性没有明显损失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0818-x

文献信息

• Syntheses of some novel imidazolidinethiones and condensed imidazoles containing arylazo moieties starting from cyanothioformamides
  作者：Ahmed M. Sh. El-Sharief、Mohamed S. A. El-Gaby、Ahmed A. Atalla、Abu-Bakr A. A. M. El-Adasy

  DOI：10.1002/hc.20113

  日期：——

  Cyclocondensation of cyanothioformamides (1) with arylhydrazonomalononitriles (2) afforded the novel imidazole derivatives (4a–e) in good yields. Isothiocyanatoazobenzene (6) was allowed to react with potassium cyanide and gave the new cyanothioformamide (7) which was reacted with 4-chlorophenyl isocyanate to yield imidazolidinethione (8). Compound (8) was subjected to react with hydrochloric acid

  氰基硫代甲酰胺 (1) 与芳基腙丙二腈 (2) 的环缩合反应以良好的收率提供了新型咪唑衍生物 (4a-e)。使异硫氰酸根合偶氮苯 (6) 与氰化钾反应，得到新的氰硫代甲酰胺 (7)，再与 4-氯苯基异氰酸酯反应得到咪唑烷硫酮 (8)。化合物(8)分别与盐酸、邻苯二胺、4-甲基苯胺和硫化氢反应，得到化合物(10)、(11)、(12)和(15)。此外，还研究了乙内酰脲 (15) 对某些亲电子试剂（如 N,N-二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛和亚芳基-丙二腈）的反应性。合成化合物的结构是通过分析和光谱数据确定的。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:218–225, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20113
• 10.1016/j.molstruc.2024.139109
  作者：Vashisht, Ketan、Sethi, Pooja、Bansal, Anshul、Gupta, Sumeet、Dar, Mohammad Ovais、Umar, Ahmad、Kumar, Raman、Kumar, Sushil、Kumar, Hitesh、Alkhanjaf, Abdulrab Ahmed M.、Ibrahim, Ahmed A.、Baskoutas, Sotirios

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139109

  日期：——

  This study introduces a novel series of 3,5-diamino-4-(2′,3′,4′-substitued phenylazo)-1–2,5-dicholorphenylpyrazole derivatives, synthesized through nucleophilic substitution reactions between 2-[(substituted phenyl) hydrazono] malononitrile and 2,5-dichlorophenyl hydrazine under reflux conditions in an ethanolic medium. These compounds exhibit potent antibacterial and anti-inflammatory properties,

  本研究介绍了一系列新颖的3,5-二氨基-4-(2′,3′,4′-取代的苯基偶氮)-1–2,5-二氯苯基吡唑衍生物，这些衍生物是通过2-[(取代的苯基)之间的亲核取代反应合成的)亚肼基]丙二腈和2,5-二氯苯肼在乙醇介质中回流条件下。通过体外测定和分子对接研究证明，这些化合物具有有效的抗菌和抗炎特性。合成的吡唑结构的独特性有助于其双重能力，标志着有机化学领域的重大进步。使用IR、H、C NMR 和质谱分析完成了合成衍生物的结构表征。对新合成的取代吡唑的抗菌（体外）和抗炎（体内）潜力进行了系统评估。角叉菜胶诱导的炎症抑制在化合物 4 小时中尤为突出，表现出显着的抗炎活性。针对四种细菌菌株进行了体外抗菌测定，包括（MTCC 121）、（MTCC 96）、（MTCC 1652）和（MTCC 741）。合成的吡唑衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株均表现出中等至优异的抗菌活性。化合物 4 g 显示出最高的抑制区，最低抑制浓度
• El-Sawy; Mandour; Islam, Egyptian Journal of Chemistry, 2008, vol. 51, # 4, p. 523 - 538
  作者：El-Sawy、Mandour、Islam、Abo-Salem

  DOI：——

  日期：——
• Wrubel, Juergen; Mayer, Roland, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 7, p. 256 - 257
  作者：Wrubel, Juergen、Mayer, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Theoretical Study, and Antimicrobial Activity of Novel Polysubstituted Thiazoles
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Sabry El-Taher

  DOI：10.3987/com-11-12141

  日期：——

  New 5-(9H-Fluoren-9-ylidene)- and 5-(1H-indan-1-ylidene)-2-thioxo-4-thiazolidinones 3a,b were synthesized Eco-friendly under microwave irradiation (MWI). These compounds undergo alkaline hydrolysis to afford the corresponding thiol derivatives 4a,b, which cyclized into polysubstituted thiazoles 6a-h using arylazomalononitriles 5a-d as nucleophilic agents. Some selected products were tested for their antimicrobial activities. The equilibrium geometries of the studied compounds were calculated at the B3LYP/6-31G(d) level of the density functional theory (DFT). Conformational analysis has been carried out to determine the most stable conformers. The relative stability of the azo and hydrazo tautomers has been investigated. The HOMO-LUMO energy gap is used in rationalizing the reactivity of the studied compounds.