(E)-methyl 4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzoate | 125951-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzoate；Methyl 4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzoate；methyl 4-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]benzoate
• CAS: 125951-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: SEBVLNSOLFYBST-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以> 99 %的产率得到4-乙炔基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  MOF 触发的亚纳米 Ag02 团簇和 Fe3+ 单原子的合成：异质化导致高效和协同的一锅催化反应

  摘要：

  金属有机骨架 (MOF) 通道内定义明确的 Fe 3+孤立单金属原子和 Ag 2亚纳米金属簇的组合首次通过单晶 X 射线衍射进行了报道和表征。所得杂化材料，分子式为[Ag 0 2 (Ag 0 ) 1.34 Fe III 0.66 ]@Na I 2 {Ni II 4 [Cu II 2 (Me 3 mpba) 2 ] 3 }·63H 2 O ( Fe 3+银0 2 @MOF)，能够在一锅中催化苯乙烯前所未有地直接转化为苯乙炔。特别是，Fe 3+ Ag 0 2 @MOF——可以很容易地以克规模获得——对苯乙烯与苯砜的无 TEMPO 氧化交叉偶联表现出优异的催化活性，以产生乙烯基砜，产率高达 >99 %，最终原位转化为相应的苯乙炔产物。这里展示的结果构成了一个典型的例子，说明在明确定义的固体催化剂中合成不同的金属物种，结合溶液中有机反应的真正金属催化剂的物种形成，允许设计一个新的具有挑战性的反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02155
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (E)-methyl 4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和 N-芳基胺的光氧化还原 α-乙烯基化

  摘要：

  已开发出一种新的偶联方案，允许乙烯基砜与光氧化还原生成的 α-氨基自由基结合，以提供广泛多样的烯丙胺。N-芳基叔胺的直接 C-H 乙烯基化以及 N-Boc α-氨基酸的脱羧乙烯基化以高产率和出色的烯烃几何控制进行。这种新的烯丙胺形成反应的效用已通过几种天然产物和许多已建立的药效团的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja506094d

文献信息

• Vinyl sulfone synthesis <i>via</i> copper-catalyzed three-component decarboxylative addition
  作者：Seunghwan An、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/d1ob01435h

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfone derivatives via the reaction of arylpropiolic acids, K2S2O5, and aryl boronic acids is reported. The CuBr2/1,10-phenanthroline catalytic system in the presence of acetic acid provides the desired vinyl sulfones in moderate to good yield. Furthermore, the methodology features excellent functional group tolerance.

  报道了通过芳基丙炔酸、K 2 S 2 O 5和芳基硼酸的反应合成乙烯基砜衍生物。在乙酸存在下的 CuBr 2 /1,10-菲咯啉催化体系以中等至良好的产率提供所需的乙烯基砜。此外，该方法具有出色的官能团耐受性。
• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。
• Visible-light-mediated alkylation of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with alkenyl sulfones
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01806j

  日期：——

  Herein we report a mild, general protocol for visible-light-mediated alkylation of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with alkenyl sulfones. The protocol permits efficient functionalization of sulfones with a broad range of cyclic and acyclic secondary and tertiary alkyl groups and is scalable to the gram level. Its excellent functional group tolerance and mildness make it suitable for late-stage functionalization

  在这里，我们报告了一种温和的通用方案，用于可见光介导的 4-烷基-1,4-二氢吡啶与烯基砜的烷基化。该协议允许对具有广泛的环状和非环状二级和三级烷基的砜进行有效的功能化，并且可以扩展到克级。其优异的官能团耐受性和温和性使其适用于天然产物和药物分子的后期官能化。
• Visible-Light-Mediated Alkenylation of Alkyl Boronic Acids without an External Lewis Base as an Activator
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00399

  日期：2021.4.2

  Herein we report a protocol for the direct visible-light-mediated alkenylation of alkyl boronic acids at room temperature without an external Lewis base as an activator, and we propose a mechanism involving benzenesulfinate activation of the alkyl boronic acids. The protocol permits the efficient functionalization of a broad range of cyclic and acyclic primary and secondary alkyl boronic acids with

  本文中，我们报告了一种在室温下直接可见光介导的烷基硼酸烯基化的方案，而无需使用外部路易斯碱作为活化剂，并且我们提出了一种涉及烷基烷基硼酸的苯磺酸盐活化的机理。该协议允许使用各种烯基砜有效地官能化各种环状和无环伯和仲烷基硼酸。我们通过制备或功能化多种药物和天然产品证明了其实用性。
• Ligand-free Pd-catalyzed highly selective arylation of activated and unactivated alkenes <i>via</i> oxidative and reductive heck coupling
  作者：Mixiang Tian、Qinghong Cui、Qiuling Xu、Wenwen Wu、Yuxian Wang、Kun Wei、Ruifen Sun、Junliang Wang

  DOI：10.1039/d3ra08186a

  日期：——

  We developed a solvent-free, mild, and efficient protocol for Heck–Mizoroki reactions under ultrasonic irradiation in open air, which would be predictable and robust using a range of substrates.

  我们开发了一种无溶剂、温和、高效的 Heck-Mizoroki 反应规程，该规程可在露天超声波辐照下使用一系列基质，具有可预测性和稳健性。