(4-bromobut-1-en-3-ynyl)benzene | 54075-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromobut-1-en-3-ynyl)benzene
• 英文别名: styrenylethynyl bromide；4-bromobut-1-en-3-ynylbenzene
• CAS: 54075-68-2
• 化学式: C₁₀H₇Br
• 分子量: 207.07
• InChiKey: GBABWRQKFJOQAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromobut-1-en-3-ynyl)benzene 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)]phosphite gold(I) bistriflimidate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-(1-acetyl-4,5-dimethyl-3-styryl-1H-pyrrol-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的酰胺和异恶唑之间的正规[3 + 2]环加成反应完全取代的2-氨基吡咯的原子-经济合成

  摘要：

  已经开发了通过金酰胺和异恶唑之间的金催化的正式[3 + 2]环加成反应，简洁，灵活地合成完全取代的2-氨基吡咯的方法。在温和的反应条件下，获得了各种2-氨基吡咯衍生物，收率好至极好，从而为构建完全取代的2-氨基吡咯提供了一种有效且原子经济的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201500447
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-1-en-3-yne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-bromobut-1-en-3-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Csp–Csp 3通过铁（III）促进的未活化烯烃的加氢烷基化反应形成键

  摘要：

  已开发出铁（III）促进未活化烯烃向Csp–Csp 3键形成的加氢烷基化反应。在这种化学选择性方案中，各种烯烃，包括单，二和三取代的烯烃，都可以平稳地转化为结构多样化的炔烃。此外，还没有对可扩展性进行说明，并且对产品进行了进一步多样化的转换以证明其综合实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00499

文献信息

• Copper as a Powerful Catalyst in the Direct Alkynylation of Azoles
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/anie.200904776

  日期：2009.12.7

  Copper‐bottomed catalysis! The direct alkynylation of azoles through a copper‐based CH bond activation, using alkynylbromides as the coupling partner, has been developed (see scheme). The method is very rapid, is functional‐group tolerant, and provides a straightforward entry to diverse alkynyl heterocycles that is complementary to the Sonogashira reaction.

  铜底催化！已经开发了使用炔基溴化物作为偶合伴侣通过基于铜的CH键激活唑的直接炔基化反应（参见方案）。该方法非常快速，具有官能团耐受性，并且可以直接进入与Sonogashira反应互补的各种炔基杂环。
• Intramolecular carbolithiation of <i>N</i>-allyl-ynamides: an efficient entry to 1,4-dihydropyridines and pyridines – application to a formal synthesis of sarizotan
  作者：Wafa Gati、Mohamed M Rammah、Mohamed B Rammah、Gwilherm Evano

  DOI：10.3762/bjoc.8.250

  日期：——

  developed a general synthesis of polysubstituted 1,4-dihydropyridines and pyridines based on a highly regioselective lithiation/6-endo-dig intramolecular carbolithiation from readily available N-allyl-ynamides. This reaction, which has been successfully applied to the formal synthesis of the anti-dyskinesia agent sarizotan, further extends the use of ynamides in organic synthesis and further demonstrates

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。
• Gold-catalyzed oxidative cyclization of amide-alkynes: access to functionalized γ-lactams
  作者：Yi Zheng、Ting-Ting Zhang、Wen-Bo Shen

  DOI：10.1039/d1ob01846a

  日期：——

  An efficient gold-catalyzed oxidative cyclization of amide-alkynes is developed. A series of functionalized γ-lactams are easily accessed by employing this strategy. The tandem reaction proceeds through alkyne oxidation, carbene/alkyne metathesis, and donor/donor carbene oxidation.

  开发了一种高效的金催化酰胺-炔烃氧化环化。通过采用这种策略，可以很容易地获得一系列功能化的 γ-内酰胺。串联反应通过炔烃氧化、卡宾/炔烃复分解和供体/供体卡宾氧化进行。
• Transition-metal-free oxidative cyclization of <i>N</i>-propargyl ynamides: stereospecific construction of linear polycyclic N-heterocycles
  作者：Cai-Ming Wang、Lin-Jun Qi、Qing Sun、Bo Zhou、Zhi-Xin Zhang、Zai-Fa Shi、Shui-Chao Lin、Xin Lu、Lei Gong、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc01534a

  日期：——

  An efficient NaBArF4-catalyzed oxidative cascade cyclization of N-propargyl ynamides has been developed, where NaBArF4 is demonstrated for the first time to be a highly effective catalyst for promoting such an oxidative cyclization. Importantly, this transition metal-free process strongly supports that this oxidative catalysis proceeds by a Lewis acid-catalyzed SN2′ pathway, which is distinct from

  已经开发了有效的NaBAr F 4催化的N-炔丙基炔酰胺的氧化级联环化，其中NaBAr F 4首次被证明是促进这种氧化环化的高效催化剂。重要的是，这种无过渡金属的过程有力地支持了这种氧化催化作用是通过路易斯酸催化的S N 2'途径进行的，这不同于相关的氧化金催化作用。通过手性转移策略，该方法可有效，实用地合成具有高非对映选择性和对映选择性的各种有价值的多环N-杂环。
• I ₂ ‐Catalyzed Cycloisomerization of Ynamides: Chemoselective and Divergent Access to Indole Derivatives
  作者：Bo‐Han Zhu、Sheng‐Bing Ye、Min‐Ling Nie、Zhong‐Yang Xie、Yi‐Bo Wang、Peng‐Cheng Qian、Qing Sun、Long‐Wu Ye、Long Li

  DOI：10.1002/anie.202215616

  日期：2023.2.13

  developed, allowing various bis(indole) derivatives in good to excellent yields with wide substrate scope, which not only represents the first molecular iodine-catalyzed tandem complex alkyne cycloisomerizations but also constitutes the first chemoselective cycloisomerization of tryptamine-ynamides involving distinctively different C−C (alkyl) bond cleavage and rearrangement.

  开发了一种I 2催化的前所未有的炔烃环异构化反应，使各种双（吲哚）衍生物具有良好的产率和广泛的底物范围，这不仅代表了分子碘催化的第一个串联络合物炔环异构化，而且构成了第一个化学选择性环化异构化涉及明显不同的 C-C（烷基）键裂解和重排的色胺-ynamides。