N-fluoroquinuclidinium heptafluoro-n-butyrate | 141341-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: N-fluoroquinuclidinium heptafluoro-n-butyrate
• 英文别名: 1-Fluoro-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate
• CAS: 141341-32-4
• 化学式: C₄F₇O₂*C₇H₁₃FN
• 分子量: 343.217
• InChiKey: VQGILELREHIYDT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 sodium heptafluorobutyrate 在 fluorine 作用下， 生成 N-fluoroquinuclidinium heptafluoro-n-butyrate
  参考文献：
  名称：

  N-卤代基化合物。部13 Ñ -Fluoroquinuclidinium盐-合成和使用作为亲电氟化剂

  摘要：

  已经开发了一种方便的一锅法，用于从奎尼丁，三氟甲磺酸锂和氟制备易于处理的亲电氟化剂三氟甲磺酸N-氟喹啉锂。相应的三氟乙酸盐，七氟正丁酸盐和四氟硼酸盐以两步方式获得，方法是将适当的钠盐添加到N-氟喹啉氟化锂的乙腈溶液中。苯甲基溴化镁（至PhF），丙二酸二（苯基）丙二酯[至PhCF（CO 2 Et）2 ]，2-硝基丙烷-2-基锂[至Me 2 CFNO 2 ]，1-吗啉代环己烯[toCH2（ CH2）3CHFCO]，苯酚（至2-和4-FC 6 H 4 OH + 1,4-F使用这些新的N-氟喹啉鎓盐获得了2 C 6 H 3 OH）和苯磺酸钠（PhSO 2 F）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80123-2

文献信息

• N-Halogeno compounds. Part 13. N-Fluoroquinuclidinium salts — synthesis and use as electrophilic fluorinating agents
  作者：Ronald Eric Banks、Iqbal Sharif

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80123-2

  日期：1991.12

  heptafluoro-n-butyrate and tetrafluoroboratesalts were procured in a two-step fashion by adding the appropriatesodium salts to acetonitrile solutions of N-fluoroquinuclidinium fluoride. Site-specificfluorination of phenylmagnesium bromide (to PhF), diethyl sodio(phenyl)malonate [toPhCF(CO2Et)2], 2-nitropropan-2-yl-lithium [to Me2CFNO2], 1-morpholinocyclohexene [toCH2(CH2)3CHFCO], phenol (to 2- and 4-FC6H4OH+1

  已经开发了一种方便的一锅法，用于从奎尼丁，三氟甲磺酸锂和氟制备易于处理的亲电氟化剂三氟甲磺酸N-氟喹啉锂。相应的三氟乙酸盐，七氟正丁酸盐和四氟硼酸盐以两步方式获得，方法是将适当的钠盐添加到N-氟喹啉氟化锂的乙腈溶液中。苯甲基溴化镁（至PhF），丙二酸二（苯基）丙二酯[至PhCF（CO 2 Et）2 ]，2-硝基丙烷-2-基锂[至Me 2 CFNO 2 ]，1-吗啉代环己烯[toCH2（ CH2）3CHFCO]，苯酚（至2-和4-FC 6 H 4 OH + 1,4-F使用这些新的N-氟喹啉鎓盐获得了2 C 6 H 3 OH）和苯磺酸钠（PhSO 2 F）。