3-(4-phenyl-3-butynyl)-2-cyclopenten-1-one | 1234566-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-phenyl-3-butynyl)-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 1234566-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JROHEYKDJXAPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-phenyl-3-butynyl)-2-cyclopenten-1-one 、 8-羟基-5,7-二甲氧基-2-[(7E,9E,11E)-4-甲氧基-3,5,6,11-四甲基-7,9,11-十三碳三烯-1-基]-3-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(E)-4'-benzylidene-7'-methyl-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopentane-1,1'-naphthalen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的螺碳环化合物的不对称合成：芳基硼试剂作为1,2-双金属芳烃的替代物

  摘要：

  革命性的Rhoad：已开发出铑/二烯催化的四芳基硼酸钠加成至炔烃系链的2-环烯-1-酮中，用于合成螺碳环化合物。硼酸四芳基酯催化形成两个新的碳-碳键。手性二烯配体还不对称地产生具有高对映体纯度的季螺碳立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000937
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 、 (4-溴丁-1-炔-1-基)苯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 3-(4-phenyl-3-butynyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的螺碳环化合物的不对称合成：芳基硼试剂作为1,2-双金属芳烃的替代物

  摘要：

  革命性的Rhoad：已开发出铑/二烯催化的四芳基硼酸钠加成至炔烃系链的2-环烯-1-酮中，用于合成螺碳环化合物。硼酸四芳基酯催化形成两个新的碳-碳键。手性二烯配体还不对称地产生具有高对映体纯度的季螺碳立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000937