2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-selenoacetyl-β-D-glucopyranose | 1402222-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-selenoacetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-Se-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-acetylselanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1402222-55-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀Se
• 分子量: 453.305
• InChiKey: FMOSVXMBYCMCGK-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-selenoacetyl-β-D-glucopyranose 、 4-甲氧基溴苄 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到p-methoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基乙酸硒酯：用于制备立体选择性硒代糖苷和硒键联的二糖的通用结构单元。

  摘要：

  通过用硒氰酸钾处理糖基卤化物，然后在一锅中将原位产生的糖基硒醇乙酰化，来制备糖基硒酸乙酸酯衍生物。在温和的反应条件下，使用硒基硒酸乙酸酯作为稳定的结构单元，可以很好地制备出多种硒代糖苷和硒键联的二糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9ob01623f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-selenoacetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基乙酸硒酯：用于制备立体选择性硒代糖苷和硒键联的二糖的通用结构单元。

  摘要：

  通过用硒氰酸钾处理糖基卤化物，然后在一锅中将原位产生的糖基硒醇乙酰化，来制备糖基硒酸乙酸酯衍生物。在温和的反应条件下，使用硒基硒酸乙酸酯作为稳定的结构单元，可以很好地制备出多种硒代糖苷和硒键联的二糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9ob01623f

文献信息

• Modular Synthesis of Aryl Thio/Selenoglycosides via the Catellani Strategy
  作者：Ya-Nan Ding、Yan-Chong Huang、Wei-Yu Shi、Nian Zheng、Cui-Tian Wang、Xi Chen、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01723

  日期：2021.8.6

  We described a novel palladium-catalyzed domino procedure for the preparation of (hetero)aryl thio/selenoglycosides. Readily available (hetero)aryl iodides and easily accessible 1-thiosugars/1-selenosugars are utilized as the substrates. Meanwhile, 10 types of sugars are quite compatible with this reaction with good regio- and stereoselectivity, high efficiency, and broad applicability (up to 89%,

  我们描述了一种用于制备（杂）芳基硫代/硒糖苷的新型钯催化多米诺骨牌程序。容易获得的（杂）芳基碘化物和容易获得的 1-硫糖/1-硒糖被用作底物。同时，10种糖类与该反应相容，具有良好的区域选择性和立体选择性、高效率和广泛的适用性（高达89%，53例）。该方法能够直接形成（杂）芳基硫代/硒糖苷的 C(sp 2 )–S/Se 键。
• Convenient syntheses of 1,2-trans selenoglycosides using isoselenuronium salts as glycosylselenenyl transfer reagents
  作者：Ambati Ashok Kumar、Tünde Zita Illyés、Katalin E. Kövér、László Szilágyi

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.012

  日期：2012.10

  temperature to afford the corresponding selenoglycosides in good yields. Aryl halides react to appreciable extent only if bearing activating nitro groups on the aromatic ring. Reactions with acylating reagents such as acetic anhydride and benzoyl chlorides furnished anomeric selenoesters some of which were recently proposed as starting compounds for alternative selenoglycoside syntheses. Selenodisaccharides

  可以在一个高收率的步骤中从乙酰卤代糖制得的诸如三和四的Se-糖基-异亚硒酸铵盐被证明是用于合成多种硒代糖苷的方便的起始原料。与（芳）烷基卤化物的反应在温和的条件下，在室温下，在短时间内在室温下进行，以良好的收率得到相应的硒代糖苷。仅当芳族环上带有活化硝基时，芳基卤化物才会发生明显的反应。与酰化试剂如乙酸酐和苯甲酰氯的反应提供了端粒的硒酸酯，最近提出了其中的一些作为替代硒代糖苷合成的起始化合物。
• Atom-Economic Synthesis of Unsymmetrical <i>gem</i>-Diarylmethylthio/Seleno Glycosides via Base Mediated C(O)–S/Se Bond Cleavage and Acyl Transfer Approach of Glycosylthio/Selenoacetates
  作者：Zanjila Azeem、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02704

  日期：2023.2.3

  atom economic method that streamlines the scission of the C(O)–S/Se bond involving the in situ generation of an anomeric thiolate/selenolate anion, which reacted with p-QMs to yield novel unsymmetrical gem-diarylmethylthio/seleno glycosides while retaining the anomeric stereochemistry. Notably, the key features of this protocol involve unprecedented long-range acyl transfer (from S/Se to O), thus affording

  在此，我们发明了 Cs 2 CO 3介导的原子经济学方法，该方法简化了 C(O)–S/Se 键的断裂，涉及原位生成异头硫醇盐/硒酸盐阴离子，该阴离子与p -QM 反应产生新型不对称宝石-二芳基甲硫基/硒代糖苷，同时保留异头立体化学。值得注意的是，该协议的主要特征涉及前所未有的远程酰基转移（从 S/Se 到 O），从而提供经典方法尚未报道的最终产品的酰化。这种简单的方案提供温和、反应时间短、合成简单的方法，并且与 8 种类型的糖以及苯硫基/苄基硒代酯相容。