3,5-Diisopropyl-7,8,8-trimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol | 33574-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,5-Diisopropyl-7,8,8-trimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• CAS: 33574-13-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: NNRLPQHZKHEREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三異丙苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-Diisopropyl-7,8,8-trimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Di-ortho-取代苯乙酮衍生物光烯醇化的空间需求和速率决定步骤

  摘要：

  酮 1 在氩饱和甲醇中的激光闪光光解产生三线态双自由基 1BR (τ = 63 ns)，其系统间交叉形成光烯醇 Z-1P (λmax = 350 nm, τ ~ 10 μs) 和 E-1P (λmax = 350 nm) , τ > 6 毫秒）。Z-1P 通过 1,5-H 位移重整酮 1 的激活势垒确定为 7.7 ± 0.3 kcal mol-1。相比之下，对于具有较小空间位阻羰基部分的酮 2，在氩饱和甲醇中的激光闪光光解揭示了双自由基 2BR（λmax = 330 nm，τ ~ 303 ns）的形成，该双自由基 2BR（λmax = 330 nm，τ ~ 303 ns）在系统间交叉形成光烯醇 E-2P （λmax = 350 nm，τ > 42 μs），但未检测到光烯醇 Z-2P。然而，在更粘稠的碱性氢键受体 (BHA) 溶剂中，如六甲基磷酰胺，三线态 2BR 系统间交叉形成 Z-2P (λmax

  DOI：

  10.1111/php.12996

文献信息

• Photoinduced reactions—XLVIII
  作者：Y. Kitaura、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98025-1

  日期：1971.1

  Steric and substituent effects on the photochemical reaction of 2,4,6-trialkylphenyl ketones has been investigated. A striking steric effect was observed in the photoreaction of 2,4,6-trialkylbenzophenones. The more hindered the carbonyl group, the more readily photoenolization occurs resulting in intramolecular cyclization leading to benzocyclobutenol derivatives. With 2,4,6-trialkylacetophenones

  研究了立体和取代基对2,4,6-三烷基苯基酮的光化学反应的影响。在2,4,6-三烷基二苯甲酮的光反应中观察到惊人的空间效应。羰基越受阻，越容易发生光致烯化，导致分子内环化，导致苯并环丁烯醇衍生物。具有2,4,6-三烷基苯乙酮。在环化和光烯化反应中未观察到这种空间效应。这些反应已根据引起这些反应的激发态性质进行了解释。