(4S)-4-tert-Butoxycarbonyl-4-benzyl-3-oxo-11,4-diamino-12,2-diaza-1(1,3)-benzatetraphane | 188051-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-tert-Butoxycarbonyl-4-benzyl-3-oxo-11,4-diamino-12,2-diaza-1(1,3)-benzatetraphane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[(6-aminopyridin-2-yl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 188051-21-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₃
• 分子量: 356.425
• InChiKey: IMNJOYPDIGFGGS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106.34
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-tert-Butoxycarbonyl-4-benzyl-3-oxo-11,4-diamino-12,2-diaza-1(1,3)-benzatetraphane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-(6-amino-pyridin-2-yl)-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  肽受体的修饰合成和结合特性

  摘要：

  大环受体9已经以同手性形式制备。该受体显示出对某些二肽的选择性，最值得注意的是，相对于N - Cbz-β-丙氨酰乳酸，N - Cbz-β-丙氨酰氨基酸的强烈偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00068-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-tert-Butoxycarbonyl-4-benzyl-3-oxo-11,4-diamino-12,2-diaza-1(1,3)-benzatetraphane
  参考文献：
  名称：

  烯胺-金属路易斯酸双功能催化：在酮的直接不对称醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900678

文献信息

• Primary amine-metal Lewis acid bifunctional catalysts: the application to asymmetric direct aldol reactions
  作者：Zhenghu Xu、Philias Daka、Hong Wang

  DOI：10.1039/b912728c

  日期：——

  The first example of metal Lewis acid-primary amine bifunctional cooperative catalyst derived from primary amino acids was developed, and it was found to catalyze aldol reactions of cyclic ketones highly efficiently with very good to excellent stereoselectivities.

  开发了衍生自伯氨基酸的金属路易斯酸-伯胺双官能协同催化剂的第一个实例，发现它可以非常有效地催化环状酮的醛醇缩合反应，具有非常好的至优异的立体选择性。
• Synthesis and Binding Properties of a Macrocyclic Peptide Receptor
  作者：James Dowden、Peter D. Edwards、Stephen S. Flack、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<79::aid-chem79>3.0.co;2-w

  日期：1999.1.4