4-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole | 1175645-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 1175645-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: DCDUMANLYRUAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到4-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  TBAX/Oxone 介导的吡唑和其他杂环的卤化：重要交叉偶联反应的入门

  摘要：

  已经建立了一种简便的绿色方法，通过在乙醇中使用 TBAX/Oxone 通过微波介导的方案来卤化吡唑和不同的杂环化合物。通过卤代吡唑的各种偶联反应，证明了该方法的应用和扩展。

  DOI：

  10.1002/asia.202200778

文献信息

• Electrocatalytic three-component synthesis of 4-halopyrazoles with sodium halide as the halogen source
  作者：Jin-Yang Chen、Hong-Xia Li、Si-Yu Mu、Hai-Yang Song、Zhi-Lin Wu、Tian-Bao Yang、Jun Jiang、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d2ob01612e

  日期：——

  synthesis of 4-chloro/bromo/iodopyrazoles from hydrazines, acetylacetones and sodium halides under chemical oxidant- and external electrolyte-free conditions has been developed. Sodium halides played a dual role as a halogenation reagent and a supporting electrolyte. Mechanism studies revealed that the bromination reaction proceeded via an ionic pathway, whereas both chlorination and iodination proceeded

  在无化学氧化剂和外部电解质的条件下，从肼、乙酰丙酮和卤化钠电催化多组分合成 4-氯/溴/碘吡唑的第一个例子已经开发出来。卤化钠起着卤化试剂和支持电解质的双重作用。机理研究表明，溴化反应通过离子途径进行，而氯化和碘化均通过自由基途径进行。
• Copper(II) fluoride-catalyzed N-arylation of heterocycles with halothiophenes
  作者：Pavel Arsenyan、Edgars Paegle、Alla Petrenko、Sergey Belyakov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.094

  日期：2010.9

  A novel, cheap copper(II) fluoride-mediated N-arylation of heterocycles with halothiophenes is described. The yield of the pyrazolylthiophene strongly depends on the nature of the initial thiophene. The molecular structure of 3,5-dimethyl-1-(5'-methyl-[2,2']bithienyl-5-yl)-1H-pyrazole was studied by X-ray diffraction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TBAX/Oxone‐Mediated Halogenation of Pyrazoles and Other Heterocycles: An Entry to Important Cross‐Coupling Reactions
  作者：Jaspreet Kour、Pratiksha Khajuria、Alpa Sharma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/asia.202200778

  日期：2022.11.16

  A facile green approach has been established for halogenation of pyrazoles and different heterocycles via a microwave-mediated protocol using TBAX/Oxone in EtOH. Applications and extension of the method have been demonstrated by presenting various coupling reactions of halogenated pyrazoles.

  已经建立了一种简便的绿色方法，通过在乙醇中使用 TBAX/Oxone 通过微波介导的方案来卤化吡唑和不同的杂环化合物。通过卤代吡唑的各种偶联反应，证明了该方法的应用和扩展。