2-chloro-5-hydroxy-4-[(Z)-C-(3-hydroxypyridin-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]carbonimidoyl]benzonitrile | 162268-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-chloro-5-hydroxy-4-[(Z)-C-(3-hydroxypyridin-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]carbonimidoyl]benzonitrile
• CAS: 162268-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 345.785
• InChiKey: AQOIOWMCKCGDTM-QNGOZBTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.722±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.288±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-hydroxy-4-[(Z)-C-(3-hydroxypyridin-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]carbonimidoyl]benzonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 以96%的产率得到2-chloro-5-hydroxy-4-[(Z)-C-(3-hydroxy-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]carbonimidoyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物作为K +通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1994
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-4-氟-2-羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯亚磺酸 、 硫酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 2-chloro-5-hydroxy-4-[(Z)-C-(3-hydroxypyridin-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]carbonimidoyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物作为K +通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1994

文献信息

• Pyridine derivatives, with potassium channel opening activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0623597B1

  公开（公告）日：1997-10-22
• US5716971A
  申请人：——

  公开号：US5716971A

  公开（公告）日：1998-02-10