3-methyl-4-nitrophenylhydrazine | 91527-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitrophenylhydrazine
• 英文别名: (3-Methyl-4-nitrophenyl)hydrazine
• CAS: 91527-90-1
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• mdl: MFCD04108576
• 分子量: 167.167
• InChiKey: LJZQXGVKYRUBFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitrophenylhydrazine 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(4-amino-3-methylphenyl)-5-butoxy-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学揭示 MRSA 中恶二唑酮的抗生素靶标

  摘要：

  表型筛选是鉴定新型抗生素的有效方法，但对于具有多药理学作用模式的化合物，阐明负责抗菌活性的靶点通常具有挑战性。在这里，我们展示了基于活性的蛋白质分析绘制了一系列 1,3,4-oxadiazole-3-ones 的靶标相互作用图谱，这些 1,3,4-oxadiazole-3-ones 在表型筛选中被鉴定为对多重耐药金黄色葡萄球菌具有高抗菌效力. 原位竞争和比较化学蛋白质组学与定制的基于活性的探针，结合转座子和抗性研究，揭示了几种半胱氨酸和丝氨酸水解酶作为相关目标。我们的数据显示恶二唑酮是一种新型抗菌化学型，具有多药理学作用模式，其中 FabH、FphC 和 AdhE 起着核心作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10819
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基甲苯 在 三氯化铁 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到3-methyl-4-nitrophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Noncataleptic neuroleptic agents: 2-Halogeno-8-isopropyl-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f,]thiepins

  摘要：

  5-氟、5-氯和5-溴-2-碘苯甲酸与4-异丙基硫酚在氢氧化钾溶液中，在铜的存在下反应，生成了酸VIIabc，这些酸通过中间体VIIIabc-Xabc转化为2-[5-卤代-2-(4-异丙基苯硫基)苯基]乙酸XIabc。它们与多磷酸的环化反应产生了2-卤代-8-异丙基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮XIIabc。2-碘代酮XIId是通过2-(2-氯-5-硝基苯基)乙酸与4-异丙基硫酚反应，随后将生成的硝基酸XIe用肼还原为氨基酸XIf，再通过其环化成氨基酮XIIf，最后通过重氮化和与碘化钾反应得到的。酮XIIa-d被还原为醇XIIIa-d，通过与氯化氢处理得到氯化物XIVa-d。与1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应得到了标题化合物Vabc和VIa-d。只有氟代衍生物Va和VIa在大鼠中显示出明显的僵住活性。其他化合物在这方面活性很低，碘代衍生物VId在高口服剂量下被发现完全无活性，但它显示出强烈的抗多巴胺能作用在生化测试中。根据其药理学特征，它类似于已知的非僵住性神经安定剂氯氮平。

  DOI：

  10.1135/cccc19840086

文献信息

• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。
• Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones, their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06369088B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones of the formula 1 are described, in which R1 is substituted C1-C6-alkyl and C3-C9-cycloalkyl, R2, R3, R4 and R5 are hydrogen, halogen, nitro, C1-C4-alkyl, C1-C9-alkyloxy, substituted C6-C10-aryl-C1-C4-alkyloxy, C6-C10-aryloxy, C6-C10-aryl, C3-C8-cycloalkyl or O—C3—C8-cycloalkyl, or 2-oxopyrrolidin-1-yl, 2,5-dimethylpyrrol-1-yl or NR6-A-R7, with the proviso that R2, R3, R4 and R5 are not simultaneously hydrogen, and at least one of the radicals R2, R3, R4 or R5 is the radical 2-oxopyrrolidin-1-yl, 2,5-dimethylpyrrol-1-yl or NR6-A-R7, wherein R6=hydrogen, C1-C4-alkyl or substituted C6-C10-aryl-C1-C4-alkyl, A=a single bond, COn, SOn or CONH, n=1 or 2, R7=hydrogen, substituted C1-C18-alkyl, C2-C18-alkenyl, C6-C10-aryl-C1-C4-alkyl, C5-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C5-C8-cycloalkyl, C6-C10-aryl-C2-C6-alkenyl, C6-C10-aryl, biphenylyl, biphenylyl-C1-C4-alkyl, indanyl, or the group Het-(CH2)r—, wherein r=0, 1, 2 or 3 and Het=a saturated or unsaturated 5-7-membered heterocycle, which may be optionally benzo-fused and optionally substituted, and proceses for their preparation. The compounds of formula 1 show an inhibitory effect on hormone-sensitive lipase, HSL.

  公式1中描述了公式1的3-苯基-5-烷氧基-1,3,4-噁二唑-2-酮的替代物， 其中R1是取代的C1-C6-烷基和C3-C9-环烷基，R2、R3、R4和R5是氢、卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C9-烷氧基、取代的C6-C10-芳基-C1-C4-烷氧基、C6-C10-氧代芳基、C6-C10-芳基、C3-C8-环烷基或O—C3—C8-环烷基，或2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯烷-1-基或NR6-A-R7，但R2、R3、R4和R5不能同时为氢，且R2、R3、R4或R5中至少有一个基团是2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯烷-1-基或NR6-A-R7基团，其中R6=氢、C1-C4-烷基或取代的C6-C10-芳基-C1-C4-烷基，A=单键、COn、SOn或CONH，n=1或2，R7=氢、取代的C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、C6-C10-芳基-C1-C4-烷基、C5-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C5-C8-环烷基、C6-C10-芳基-C2-C6-烯基、C6-C10-芳基、联苯基、联苯基-C1-C4-烷基、茚基或基团Het-(CH2)r—，其中r=0、1、2或3，Het=饱和或不饱和的5-7元杂环，可以选择地与苯融合并可以选择地取代，并且它们的制备方法。公式1的化合物对激素敏感性脂肪酶HSL具有抑制作用。
• Use of substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadizol-2-ones for inhibiting pancreatic lipase
  申请人：——

  公开号：US20030236288A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention relates to a method for inhibiting pancreatic lipase, or the prophylaxis or treatment of obesity or diabetes mellitus of type 1 and 2, in a patient in need thereof, comprising administering to the patient a pharmaceutically effective amount of substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadiazol-2-ones of formula 1: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a prodrug, solvate, pharmacologically acceptable salt or acid addition salt thereof.

  本发明涉及一种用于抑制胰腺脂肪酶，或预防或治疗1型和2型糖尿病或肥胖症的方法，适用于需要的患者，包括向患者投给药理有效量的取代的3-苯基-5-烷氧基-3H-(1,3,4)-恶二唑-2-酮，其化学式为1：1，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述定义，或其前药、溶剂化物、药理上可接受的盐或酸性加成盐。
• [EN] N1 - ((PYRAZOL-1-YMETHYL) -2-METHYLPHENYL)- PHATALAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS INSECTICIDES<br/>[FR] DERIVES DE N1 - ((PYRAZOL-1-YMETHYL) -2-METHYLPHENYL)- PHATALAMIDE ET COMPOSES INSECTICIDES ASSOCIES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005095351A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Novel benzenedicarboxamides of the formula (I) wherein X represents hydrogen, halogen atom, nitro, C1-6alkylsulfonyloxy, C1-6alkylsulfinyl, C1-6alkylsulfenyl or C1-6alkylsulfonyl, R1 represents C1-6alkyl, C1-6alkylthio-C1-6alkyl, C1-6alkylsulfinyl- C1-6alkyl or C1-6 alkylsulfonyl- C1-6alkyl, Y represents halogen or C1-6alkyl, m represents 0 or 1, A represents O, S, SO, SO2, CH2 or CH(CH3), and Q represents a 5- or 6-membered heterocyclic group that contains at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O and S and can be optionally substituted; processes for their preparation, their intermediates and their use as insecticides.

  式（I）中的新型苯二甲酰胺，其中X代表氢、卤素原子、硝基、C1-6烷基磺酰氧基、C1-6烷基亚砜基、C1-6烷基硫基或C1-6烷基磺基，R1代表C1-6烷基、C1-6烷基硫基-C1-6烷基、C1-6烷基亚砜基-C1-6烷基或C1-6烷基磺酰基-C1-6烷基，Y代表卤素或C1-6烷基，m代表0或1，A代表O、S、SO、SO2、CH2或CH(CH3)，Q代表含有至少一种异原子（N、O和S）的5-或6元杂环基，并可选择性地取代；它们的制备方法、它们的中间体以及它们作为杀虫剂的用途。
• [DE] HETEROZYKLISCH SUBSTITUIERTE BENZOYLHARNSTOFFE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED BENZOYLUREAS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] BENZOYL UREES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004007455A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Die Erfindung betrifft heterozyklisch substituierte Benzoylharnstoffe sowie deren physiologisch verträgliche Salze und physiologisch funktionelle Derivate. Es werden Verbindungen der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben. Die Verbindungen eignen sich z.B. zur Behandlung des Typ 2 Diabetes.

  这项发明涉及杂环取代苯甲酰脲及其生理相容盐和生理功能衍生物。描述了式（I）的化合物，其中残基具有所指定的含义，以及其生理相容盐和制备方法。这些化合物可用于治疗2型糖尿病。