1,2-bis(2-fluorophenyl)diselane | 1644732-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-fluorophenyl)diselane
• 英文别名: 1-Fluoro-2-[(2-fluorophenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 1644732-99-9
• 化学式: C₁₂H₈F₂Se₂
• 分子量: 348.112
• InChiKey: COZMGWJNNQSMLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-fluorophenyl)diselane 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 2-((2-fluorophenyl)selanyl)-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 在 selenium 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-fluorophenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的碳转移反应用于硒化物硒的正向重排反应

  摘要：

  硒化氢的重排即使到今天仍几乎没有被探索，尽管它将为重要的有机硒化合物提供广泛的下游应用途径。在该报告中，描述了使用简单的铑催化剂（催化剂负载量低至0.01 mol％）对硒化亚基的σ重排反应进行的第一个系统研究。重排产物的氧化硒热解获得了重要的1，1-二取代的丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01092
• 作为试剂：
  描述：

  diphenylmethylenecyclopropene 在 1,2-bis(2-fluorophenyl)diselane 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,2-diphenylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  亚砜催化过氧化氢对亚甲基环丙烷的氧化环扩容

  摘要：

  催化剂的筛选和反应条件的优化使得可以控制有机硒催化的高活性亚甲基环丙烷的氧化环扩展，从而选择性地产生取代的环丁酮。该方案采用H 2 O 2作为清洁氧化剂，不产生废物，因此，在温和条件下提供了绿色获得有用但不易获得的取代的环丁酮的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501309

文献信息

• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Visible-light-induced metal and reagent-free oxidative coupling of <i>sp</i>² C–H bonds with organo-dichalcogenides: synthesis of 3-organochalcogenyl indoles
  作者：Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c9gc00007k

  日期：——

  and halo either on indoles or aryl dichalcogenides showed amenability to the developed reaction. Furthermore, thiocyanation of the sp2 C–H bonds of indoles has been accomplished by this visible light induced method. A mechanistic understanding by UV-visible, EPR spectroscopy, and cyclic voltammetry suggests that light induces electron transfer from the electron rich arene to oxygen providing an arene

  在这里，已经提出了一种独特的可见光诱导方法，用于将吲哚和苯胺的sp 2 C–H键进行有机硫属化，使用二芳基二卤化碳（S，Se和Te）和氧气作为氧化剂，避免了光催化剂，碱，室温下，在丙酮中加入催化剂和试剂。这种良性方案允许以良好或优异的产率获得各种3-芳基硒基吲哚，3-芳基硫代吲哚，甚至3-芳基碲代吲哚。吲哚或芳基二卤化物上的各种官能团，即甲氧基和卤素，都显示出对已开发的反应的适应性。此外，sp 2的硫氰化吲哚的CH键已通过这种可见光诱导方法完成。通过紫外可见光，EPR光谱和循环伏安法进行的机理理解表明，光诱导电子从富电子的芳烃向氧的转移，从而提供芳烃自由基阳离子和超氧自由基阴离子。随后，自由基阳离子与芳基二硫代氰化物的反应提供了二芳基硫属取代基阳离子，其在去除质子后得到不对称的3-吲哚基芳基硫属化物。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Dihydro‐benzoimidazo‐[1,3]‐thiazines via Electro‐oxidative Selenocyclization of Thioallyl Benzoimidazoles
  作者：Atreyee Halder、Kingshuk Mahanty、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/asia.202101033

  日期：2021.12

  A series of dihydro-benzoimidazo-thiazine derivatives displaying exclusive diastereoselectivity has been synthesized proficiently via external chemical oxidant and metal-free selenocyclization methodology. This mild electro-oxidative protocol operates in an undivided electrochemical cell at ambient temperature under air, exhibiting decent functional group tolerance and excellent yields.

  通过外部化学氧化剂和无金属硒环化方法，已经合成了一系列具有独特非对映选择性的二氢苯并咪唑并噻嗪衍生物。这种温和的电氧化方案在空气中的环境温度下在未分开的电化学电池中运行，表现出良好的官能团耐受性和出色的产率。
• Palladium‐Catalyzed Distal C−H Selenylation of 2‐Aryl Acetamides with Diselenides and Selenyl Chlorides
  作者：Meicui He、Linghui Gu、Yuqiang Tan、Yang Wang、Yuchi Wang、Chunran Zhang、Wenbo Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000948

  日期：2020.12.22

  selenylation of the 2‐aryl acetamides assisted with removable 8‐aminoquinoline with readily available diselenides and selenyl chlorides has been developed. This selenylation reaction is scalable and tolerates a wide range of functional groups, providing a straightforward way of the preparing unsymmetrical diaryl selenides and dibenzoselene‐pinone. Preliminary mechanistic studies indicated that a single‐electron

  已经开发了一种方便有效的钯催化2-芳基乙酰胺的CH H硒化反应的方法，该方法辅以可移动的8-氨基喹啉，以及容易获得的二硒化物和硒基氯。硒化反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，为制备不对称的二芳基硒化物和二苯并硒酮提供了直接的方法。初步的机理研究表明，单电子转移型机理和CH-H金属易化是可行的。
• Rhodium catalysed synthesis of seleno-ketals <i>via</i> carbene transfer reactions of diazoesters
  作者：Sripati Jana、Polina Aseeva、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c9cc06830a

  日期：——

  Herein, we report on rhodium catalysed carbene transfer reactions of diazoesters with diselenides that result in the formal insertion reaction of the carbene fragment into the Se–Se bond to give seleno-ketals in up to 96% yield (35 examples) via an ionic mechanism.

  在本文中，我们报道了重氮基酯与二硒化物的铑催化卡宾转移反应，该反应导致卡宾片段通过Se-Se键形式正式插入反应，从而通过离子机理以高达96％的产率提供硒缩酮（35个实例）。