diethyl 2,5-di(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 109694-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2,5-di(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3.4-dicarbethoxy-2.5-di-(α-pyridyl)-pyrrole；2,5-di-[2]pyridyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；2,5-Di-[2]pyridyl-pyrrol-3,4-dicarbonsaeure-diaethylester；diethyl 2,5-dipyridin-2-yl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 109694-41-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 365.389
• InChiKey: KWVNMCBNOXPXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-di(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2,5-(2-吡啶基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Hein; Melichar, Pharmazie, 1954, vol. 9, p. 455,460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 草酰乙酸二乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到diethyl 2,5-di(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个简单的一锅合成2,5-二（2-吡啶基）吡咯：功能化，经络和三齿2,5-二（2-吡啶基）吡咯烷酮配体的金属配合物的多功能入口点

  摘要：

  通过直接将2-吡啶基甲醛（2当量），α-亚甲基酮与2-吡啶基甲醛缩合获得在吡咯核心的C3和C4位置取代的各种2,5-二（2-吡啶基）吡咯（dppHs）。至少一个吸电子取代基和乙酸铵。还表征了新颖的2,5-二（1,10-菲咯啉-2-基）吡咯。dppHs可直接快速进入二吡啶基吡咯烷酮（dpp -）-金属配合物。该三齿meridial DPP -配体是三联吡啶配体的有用的阴离子类似物。描述了第一个（dpp）Ru络合物；中心吡咯的3,4-取代极大地干扰了这些配合物的氧化还原过程。A [（dpp）Ru（bpy）（MeCN）] + （bpy = 2,2'-联吡啶）络合物是用于二氧化碳还原歧化为一氧化碳和碳酸根离子的电催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201402157

文献信息

• Predictable Substituent Control of Co^III/II Redox Potential and Spin Crossover in Bis(dipyridylpyrrolide)cobalt Complexes
  作者：James N. McPherson、Ross W. Hogue、Folaranmi Sunday Akogun、Luca Bondì、Ena T. Luis、Jason R. Price、Anna L. Garden、Sally Brooker、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03457

  日期：2019.2.4

  [CoII(dppR1,R2)2] complexes, two of which are structurally characterized at both 100 and 298 K. Both the oxidation and spin states of these complexes can be switched in response to appropriate external stimuli. All complexes, except [CoII(dppMe,Me)2], exhibit gradual spin crossover (SCO) in the solid state, and SCO activity is observed for three complexes in CDCl3 solution. The cobalt(II) centers in the

  五个易于制备的三齿三齿单阴离子2,5-二吡啶基-3-（R 1）-4-（R 2）-吡咯化物阴离子（dpp R1，R2）-，其R 1和R 2取代基的性质各不相同[R 1，R 2＝ CN，Ph；CO 2 Et，CO 2 Et；CO 2 Me，4-Py; CO 2我，我；我 Me，Me]已用于生成类似的中性族[Co II（dpp R1，R2）2]配合物，其中两个在100和298 K上都具有结构特征。这些配合物的氧化态和自旋态都可以响应于适当的外部刺激而切换。除[Co II（dpp Me，Me）2 ]外，所有配合物均呈固态逐渐旋转交叉（SCO），并且在CDCl 3溶液中观察到三种配合物的SCO活性。低自旋（LS）配合物中的钴（II）中心沿吡咯化物-吡咯化物轴呈四边形压缩的Jahn–Teller。高自旋（HS）态的络合物比LS态更失真，SCO活性铁（II）络合物通常也是如此。可逆Co III / II
• HEIN; BEIERLEIN, Pharmazeutische Zentralhalle fur Deutschland, 1957, vol. 96, # 8-9, p. 401 - 421
  作者：HEIN、BEIERLEIN

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C1, 157, page 363 - 365
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: MVol.C, 8, page 16 - 19
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: V: MVol.B2, 154, page 695 - 697
  作者：

  DOI：——

  日期：——