2-(2-chloro-phenyl)-3-hydroxy-3H-quinazolin-4-one | 90520-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-chloro-phenyl)-3-hydroxy-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-3,4-dihydro-4-oxo-quinazoline；3-Hydroxy-2-<2-chlor-phenyl>-chinazolon-(4)；2-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-4(3H)-quinazolinone；2-(2-chlorophenyl)-3-hydroxyquinazolin-4-one
• CAS: 90520-09-5
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: DGQIVAAUAZNPHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  477.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-phenyl)-3-hydroxy-3H-quinazolin-4-one 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  BF3 ⋅ OEt2 和可见光控制的喹唑啉酮 N−O 芳基部分的 [3,3]- 或 [1,3]- 重排

  摘要：

  我们描述了 N3-羟基喹唑啉酮与二芳基碘鎓盐和连续 BF3·OEt2 和可见光控制的 [3,3]- 或喹唑啉酮 N-O 芳基部分的 [1,3]-重排制备各种 2-(喹唑啉-4-基氧基)苯酚和阻转异构体 3-(2-羟基苯基)喹唑啉-4-酮，产率 44%-75%和 28%‐70% 的收益率，分别。机理研究表明，BF3·Et2O 和水原位生成 HBF4，在此过程中起催化剂作用，而芳氧基喹唑啉鎓盐是促进该反应的重要中间体[3,3 ]-或[1,3]-重排。研究发现芳氧基喹唑啉鎓盐的 N-O 芳基部分在加热时仅发生 [3,3]-重排，而 [1,3]-重排则在可见光照射下通过自由基过程发生。该方法强调了基于使用 BF3·OEt2 和可见光促进[1,3]-重排生成阻转异构喹唑啉酮的芳氧基喹唑啉鎓盐的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301345
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.267 g的产率得到2-(2-chloro-phenyl)-3-hydroxy-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  BF3 ⋅ OEt2 和可见光控制的喹唑啉酮 N−O 芳基部分的 [3,3]- 或 [1,3]- 重排

  摘要：

  我们描述了 N3-羟基喹唑啉酮与二芳基碘鎓盐和连续 BF3·OEt2 和可见光控制的 [3,3]- 或喹唑啉酮 N-O 芳基部分的 [1,3]-重排制备各种 2-(喹唑啉-4-基氧基)苯酚和阻转异构体 3-(2-羟基苯基)喹唑啉-4-酮，产率 44%-75%和 28%‐70% 的收益率，分别。机理研究表明，BF3·Et2O 和水原位生成 HBF4，在此过程中起催化剂作用，而芳氧基喹唑啉鎓盐是促进该反应的重要中间体[3,3 ]-或[1,3]-重排。研究发现芳氧基喹唑啉鎓盐的 N-O 芳基部分在加热时仅发生 [3,3]-重排，而 [1,3]-重排则在可见光照射下通过自由基过程发生。该方法强调了基于使用 BF3·OEt2 和可见光促进[1,3]-重排生成阻转异构喹唑啉酮的芳氧基喹唑啉鎓盐的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301345

文献信息

• Oxoquinazoline carbamates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04521420A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  An oxoquinazoline carbamate of the formula ##STR1## in which R represents hydrogen, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylthio, alkylthioalkyl, halogenoalkyl or optionally substituted aryl, R.sup.1 represents alkyl, R.sup.2 represents halogenoalkyl, R.sup.3 represents alkyl or halogen and n represents a number from 0 to 4, which possess fungicidal and microbicidal activity.

  一种具有杀真菌和杀微生物活性的氧代喹唑啉-羰基酸酯，其化学式为##STR1##其中R代表氢、烷基、烷氧基、烷氧烷基、烷硫基、烷硫烷基、卤代烷基或可选择取代的芳基，R.sup.1代表烷基，R.sup.2代表卤代烷基，R.sup.3代表烷基或卤素，n为0到4之间的数字。
• Oxochinazolin-carbaminsäureester
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0101902A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Oxochinazolin-carbaminsäureester der Formel in welcher R für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl, Halogenalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R1 für Alkyl steht, R2 für Halogenalkyl steht, R3 für Alkyl oder Halogen steht und n für eine Zahl von 0 bis 4 steht. Sie werden erhalten durch Umsetzung von 3-Hydroxy-4-oxo-3,4-dihydrochinazolinen der Formel mit Carbamoylhalogeniden der Formel III in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels. Die neuen Oxochinazolin-carbaminsäureester der Formel 1 können als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere als Fungizide und Bakterizide, eingesetzt werden und sind den aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen in ihrer Wirkung überlegen.

  本发明涉及式如下的新型氧喹唑啉氨基甲酸酯 其中 R 是氢、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基、卤代烷基或任选取代的芳基、 R1 是烷基 R2 代表卤代烷基 R3 是烷基或卤素，以及 n 是 0 至 4 之间的数字。 它们是通过式 3-羟基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉与式 III 的氨基甲酰基卤化物反应得到的。 与式 III 的氨基甲酰基卤化物反应而得 在有酸性粘合剂和稀释剂存在的情况下反应得到。 式 1 的新型氧代喹唑啉氨基甲酸酯可用作杀虫剂，特别是杀真菌剂和杀菌剂，其效果优于现有技术中已知的化合物。
• MAURER, F.;BRANDES, W.;KUCK, K. -H.;REINECKE, P.;SCHEINPFLUG, H.
  作者：MAURER, F.、BRANDES, W.、KUCK, K. -H.、REINECKE, P.、SCHEINPFLUG, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4521420A
  申请人：——

  公开号：US4521420A

  公开（公告）日：1985-06-04
• BF₃ ⋅ OEt₂ and Visible Light‐Controlled [3,3]‐ or [1,3]‐Rearrangement of Quinazolinone N−O Aryl Moieties
  作者：Shu‐Min Nie、Lu‐Min Cheng、Chun‐Hua Chen、Cui Liang、Cheng‐Xue Pan、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202301345

  日期：——

  [3,3]‐ or [1,3]‐rearrangements. The N‐O aryl moieties of aryloxyquinazolinium salts were found to undergo solely [3,3]‐rearrangement with heating whereas [1,3]‐rearrangement occurred via a radical process under irradiation of visible light. This method highlights the formation of aryloxyquinazolinium salts based on the use of BF3·OEt2 and visible light to prompt [1,3]‐rearrangement generating atropisomeric

  我们描述了 N3-羟基喹唑啉酮与二芳基碘鎓盐和连续 BF3·OEt2 和可见光控制的 [3,3]- 或喹唑啉酮 N-O 芳基部分的 [1,3]-重排制备各种 2-(喹唑啉-4-基氧基)苯酚和阻转异构体 3-(2-羟基苯基)喹唑啉-4-酮，产率 44%-75%和 28%‐70% 的收益率，分别。机理研究表明，BF3·Et2O 和水原位生成 HBF4，在此过程中起催化剂作用，而芳氧基喹唑啉鎓盐是促进该反应的重要中间体[3,3 ]-或[1,3]-重排。研究发现芳氧基喹唑啉鎓盐的 N-O 芳基部分在加热时仅发生 [3,3]-重排，而 [1,3]-重排则在可见光照射下通过自由基过程发生。该方法强调了基于使用 BF3·OEt2 和可见光促进[1,3]-重排生成阻转异构喹唑啉酮的芳氧基喹唑啉鎓盐的形成。