N-furfuryl-2-iodoacetamide | 100523-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-furfuryl-2-iodoacetamide
• 英文别名: iodo-acetic acid furfurylamide；Jod-essigsaeure-furfurylamid；N-(2-Furanylmethyl)-2-iodoacetamide；N-(furan-2-ylmethyl)-2-iodoacetamide
• CAS: 100523-98-6
• 化学式: C₇H₈INO₂
• 分子量: 265.051
• InChiKey: LSGNNVDROHRONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  385.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-furfuryl-2-iodoacetamide 、 (aminomethyl)ferrocene 在 三乙胺 作用下， 以63%的产率得到2-(ferrocenylmethylamino)-N-furfurylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁基甲胺衍生物作为细胞毒剂的合成，表征和评价

  摘要：

  本报告描述了衍生自二茂铁基甲胺的一系列酰胺官能化的2 0-和3 0-氨基甲基二茂铁。化合物1a-5a和1b-5b通过微分析，1 H，13表征C NMR，紫外可见光，荧光，FTIR，热重和晶体学技术。X射线分析证明了这些分子形成各种分子间氢键相互作用的能力，这一点已得到Hirshfeld表面分析的证实。通过MTT分析评估所有化合物针对MCF 7，IMR 32，HepG2和永生L132细胞系，并将结果与​​顺铂进行比较。有趣的是，许多化合物对所有研究的细胞系都具有很高的活性，并且被证明比顺铂更有效地作为细胞毒性剂。免疫印迹，基因表达，线粒体膜电位和流式细胞术研究用于研究这些衍生物作为抗肿瘤药的作用方式。结果表明，通过调节针对不同来源的人肿瘤细胞的炎症途径，该化合物具有凋亡特性。我们进行了密度泛函理论计算和分子对接，以合理化实验结果。

  DOI：

  10.1002/aoc.6137
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-(2-呋喃基甲基)乙酰胺 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-furfuryl-2-iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁基甲胺衍生物作为细胞毒剂的合成，表征和评价

  摘要：

  本报告描述了衍生自二茂铁基甲胺的一系列酰胺官能化的2 0-和3 0-氨基甲基二茂铁。化合物1a-5a和1b-5b通过微分析，1 H，13表征C NMR，紫外可见光，荧光，FTIR，热重和晶体学技术。X射线分析证明了这些分子形成各种分子间氢键相互作用的能力，这一点已得到Hirshfeld表面分析的证实。通过MTT分析评估所有化合物针对MCF 7，IMR 32，HepG2和永生L132细胞系，并将结果与​​顺铂进行比较。有趣的是，许多化合物对所有研究的细胞系都具有很高的活性，并且被证明比顺铂更有效地作为细胞毒性剂。免疫印迹，基因表达，线粒体膜电位和流式细胞术研究用于研究这些衍生物作为抗肿瘤药的作用方式。结果表明，通过调节针对不同来源的人肿瘤细胞的炎症途径，该化合物具有凋亡特性。我们进行了密度泛函理论计算和分子对接，以合理化实验结果。

  DOI：

  10.1002/aoc.6137

文献信息

• Reagents and methods for analysis of proteins and metabolites targeted by covalent probes
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10969394B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present application relates to mass spectrometry methods for use in identifying proteins or other biomolecules which are bound irreversibly by test compounds.

  本申请涉及用于鉴定被测试化合物不可逆结合的蛋白质或其他生物大分子的质谱方法。
• Preparation of 2-Substituted Acetamides
  作者：A. J. Speziale、P. C. Hamm

  DOI：10.1021/ja01602a032

  日期：1956.11
• REAGENTS AND METHODS FOR ANALYSIS OF PROTEINS AND METABOLITES TARGETED BY COVALENT PROBES
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3545314A1

  公开（公告）日：2019-10-02
• Reagents and Methods for Analysis of Proteins and Metabolites Targeted by Covalent Probes
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US20190346454A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present application relates to mass spectrometry methods for use in identifying proteins or other biomolecules which are bound irreversibly by test compounds.
• [EN] REAGENTS AND METHODS FOR ANALYSIS OF PROTEINS AND METABOLITES TARGETED BY COVALENT PROBES<br/>[FR] RÉACTIFS ET MÉTHODES D'ANALYSE DE PROTÉINES ET DE MÉTABOLITES CIBLÉS PAR DES SONDES COVALENTES
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2018098473A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present application relates to mass spectrometry methods for use in identifying proteins or other biomolecules which are bound irreversibly by test compounds.