4-amino-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzenesulfonamide | 1037132-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1037132-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClFN₂O₂S
• mdl: MFCD12559329
• 分子量: 300.741
• InChiKey: LXJPXGCCEBXVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzenesulfonamide 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-4-(5-(4-chlorobenzylidene)-4-oxothiazolidin-2-ylideneamino)-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的5-亚芳基-4-噻唑烷酮衍生物的 合成，结构，生物学和计算机模拟研究，可能作为抗癌，抗微生物和抗结核药†

  摘要：

  合成了一系列带有磺酰胺部分的卤代4-噻唑烷酮衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和单晶X射线分析对其进行了表征。筛选了新合成的目标化合物对HepG2和MDA-MB-231细胞系的体外细胞毒性，以及抗微生物和抗结核活性。这些化合物对MDA-MB-231细胞系显示出有希望的抗癌活性，对氯取代（6i）和对羟基取代（7e）的三氯衍生物表现出优异的抗癌活性。化合物6b和观察到7c是中等抗菌剂。进一步研究了七种最有效的抗癌药对结核分枝杆菌的抗结核活性，发现化合物7e表现出显着的抗结核活性。还测试了强效候选物对人RBC细胞的溶血活性，发现无毒。针对有效抗癌分子Aurora激酶（PDB ID：4ZTR）的分子对接研究进一步支持了观察到的抗癌活性的作用方式。进一步进行了分子动力学（MD）模拟，以研究配体-蛋白质复合物的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c8nj03671c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 tin 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-amino-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF 12(S)-LIPOXYGENASE (12-LOX) AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE 12(S)-LIPOXYGÉNASE (12-LOX) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  本文揭示了12（S）-脂氧合酶（12-LOX）的小分子抑制剂，以及使用这些小分子抑制12-LOX激活和治疗疾病（如血小板止血和血栓形成）的方法。特别地，本文揭示了式（I）的化合物及其药物可接受的盐：其中取代基如所述。

  公开号：

  WO2019204375A1

文献信息

• Nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors: synthesis, structure-activity relationship analysis, and biological activity
  作者：Shenghui Yu、Linna Zhang、Shifeng Yan、Peng Wang、Tino Sanchez、Frauke Christ、Zeger Debyser、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.3109/14756366.2011.604851

  日期：2012.10.1

  polyhydroxylated aromatics based on caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase (IN) inhibitors. Most of these compounds inhibited IN catalytic activities in low micromolar range. Among these new analogues, compounds 9e and 9f were the most potent IN inhibitors with IC(50) value of 0.7 μM against strand transfer reaction. Their key structure-activity relationships were also

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。
• Synthesis and SAR of novel, 4-(phenylsulfamoyl)phenylacetamide mGlu4 positive allosteric modulators (PAMs) identified by functional high-throughput screening (HTS)
  作者：Darren W. Engers、Patrick R. Gentry、Richard Williams、Julie D. Bolinger、C. David Weaver、Usha N. Menon、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Colleen M. Niswender、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.007

  日期：2010.9

  Herein we disclose the synthesis and SAR of a series of 4-(phenylsulfamoyl)phenylacetamide compounds as mGlu4 positive allosteric modulators (PAMs) that were identified via a functional HTS. An iterative parallel approach to these compounds culminated in the discovery of VU0364439 (11) which represents the most potent (19.8 nM) mGlu4 PAM reported to date.

  在此，我们公开了一系列 4-(苯基氨磺酰基)苯基乙酰胺化合物作为 mGlu 4正变构调节剂 (PAM)的合成和 SAR，这些化合物通过功能性 HTS 鉴定。对这些化合物的迭代平行方法最终发现了 VU0364439 ( 11 )，它代表了迄今为止报道的最有效 (19.8 nM) mGlu 4 PAM。
• Selective inhibitors of 12(S)-lipoxygenase (12-LOX) and methods for use of the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US11236044B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  Disclosed herein are small molecule inhibitors of 12(S)-Lipoxygenase (12-LOX), and methods of using the small molecules to inhibit 12-LOX activation and to treat diseases, such as platelet hemostasis and thrombosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.

  本文公开了12(S)-脂氧合酶（12-LOX）的小分子抑制剂，以及使用这些小分子抑制12-LOX活化和治疗疾病（如血小板止血和血栓形成）的方法。特别地，本文公开了式(I)化合物及其药学上可接受的盐：其中取代基如所述。
• SELECTIVE INHIBITORS OF 12(S)-LIPOXYGENASE (12-LOX) AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  申请人：The Regents Of The University Of Michigan

  公开号：EP3781548A1

  公开（公告）日：2021-02-24
• SELECTIVE INHIBITORS OF 12(S)- LIPOXYGENASE (12-LOX) AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20210147348A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Disclosed herein are small molecule inhibitors of 12(S)-Lipoxygenase (12-LOX), and methods of using the small molecules to inhibit 12-LOX activation and to treat diseases, such as platelet hemostasis and thrombosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.