4-chloro-6-(6-methoxypyridin-3-yl)pyrimidine | 954218-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-(6-methoxypyridin-3-yl)pyrimidine
• CAS: 954218-86-1
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: YZLNPYWKYFFAMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(6-methoxypyridin-3-yl)pyrimidine 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3R,4S)-1-[6-(6-methoxypyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV的（3R，4S）-4-（2,4,5-三氟苯基）-吡咯烷-3-基胺抑制剂：合成，体外，体内和X射线晶体学表征。

  摘要：

  从用于治疗2型糖尿病的高通量筛选命中，开发了一系列基于吡咯烷的二肽基肽酶IV抑制剂。对效能，选择性和药代动力学特性进行了优化，从而确定了临床前候选药物，以进行进一步的分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.081
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 2-甲氧基-5-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 4-chloro-6-(6-methoxypyridin-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV的（3R，4S）-4-（2,4,5-三氟苯基）-吡咯烷-3-基胺抑制剂：合成，体外，体内和X射线晶体学表征。

  摘要：

  从用于治疗2型糖尿病的高通量筛选命中，开发了一系列基于吡咯烷的二肽基肽酶IV抑制剂。对效能，选择性和药代动力学特性进行了优化，从而确定了临床前候选药物，以进行进一步的分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.081

文献信息

• Substituted 3-Amino-Pyrrolidino-4-Lactams
  申请人：Piotrowski David W.

  公开号：US20070299076A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention provides compounds of formula (1), and the pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , n and R 2 are as described herein; compositions thereof; and uses thereof.

  这项发明提供了式（1）的化合物，以及其药用可接受的盐，其中R1、n和R2如本文所述；以及它们的组合物；以及它们的用途。
• 1-((3S,4S)-4-Amino-1-(4-substituted-1,3,5-triazin-2-yl) pyrrolidin-3-yl)-5,5-difluoropiperidin-2-one inhibitors of DPP-4 for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Kim M. Andrews、David A. Beebe、John W. Benbow、David A. Boyer、Shawn D. Doran、Yu Hui、Shenping Liu、R. Kirk McPherson、Constantin Neagu、Janice C. Parker、David W. Piotrowski、Steven R. Schneider、Judith L. Treadway、Maria A. VanVolkenberg、William J. Zembrowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.055

  日期：2011.3

  A 3-amino-4-substituted pyrrolidine series of dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors was rapidly developed into a candidate series by identification of a polar valerolactam replacement for the lipophilic 2,4,5-trifluorophenyl pharmacophore. The addition of a gem-difluoro substituent to the lactam improved overall DPP-4 inhibition and an efficient asymmetric route to 3,4-diaminopyrrolidines was developed. Advanced profiling of a subset of analogs identified 5o with an acceptable human DPP-4 inhibition profile based on a rat PK/PD model and a projected human dose that was suitable for clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7485641B2
  申请人：——

  公开号：US7485641B2

  公开（公告）日：2009-02-03
• [EN] SUBSTITUTED 3 -AMINO- PYRR0LIDIN0-4 -LACTAMS AS DPP INHIBITORS<br/>[FR] 3-AMINO-PYRROLIDINO-4-LACTAMES SUBSTITUÉS
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007148185A2

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The invention provides compounds of formula (1), and the pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R¹, n and R² are as described herein; compositions thereof and uses as DPP inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (1), ainsi que leurs sels de qualité pharmaceutique, R¹, n et R² étant tels que décrits dans la présente invention; la présente invention concerne également les compositions incluant lesdits composés ainsi que leurs applications.