N-acetyl-S-phenyl-S-(trifluoromethyl)sulfilimine | 1178899-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-phenyl-S-(trifluoromethyl)sulfilimine
• 英文别名: N-[phenyl(trifluoromethyl)-λ4-sulfanylidene]acetamide；N-[phenyl(trifluoromethyl)-lambda4-sulfanylidene]acetamide
• CAS: 1178899-17-6
• 化学式: C₉H₈F₃NOS
• 分子量: 235.23
• InChiKey: VWIRYSCGMLVDMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-S-phenyl-S-(trifluoromethyl)sulfilimine 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-methyl-S-phenyl-S-trifluoromethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺作为亲电子氟烷基化试剂的多功能支架

  摘要：

  描述了基于亚砜亚胺骨架作为通用平台的新型亲电氟烷基化剂。我们证明了与氮相连的活化基团的重要性，以及它对要传递的氟化基团的特异性。作为应用，使用这些试剂制备了各种未知的二氯氟、溴二氟和三氟甲基炔烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100503
• 作为产物：
  描述：

  [(三氟甲基)亚磺酰]苯 在 水 作用下， 反应 18.0h， 生成 N-acetyl-S-phenyl-S-(trifluoromethyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  S-三氟甲基亚磺肟类和亚磺胺基亚胺的优化和克级制备，CF 3基团后期引入的有效试剂

  摘要：

  S-三氟甲基亚砜亚胺和S-三氟甲基亚砜亚胺基亚胺是用于CF 3基团的亲电或自由基后期引入的重要试剂。我们在本文中披露了对我们以前的方法学及其大规模应用的重新评估。无需纯化即可制备超过30 g的关键亚砜亚胺4和40 g S-三氟甲基亚磺酰亚胺基亚胺5。为了确保过程安全，已对粗混合物和分离出的化合物进行了DSC测量。合成的成本也进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00403

文献信息

• Structure and Reactivity of N‐Heterocyclic Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Eliott Le Du、Thibaut Duhail、Matthew D. Wodrich、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei‐Tirani、Elsa Anselmi、Emmanuel Magnier、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.202101475

  日期：2021.7.26

  Ethynylbenziodoxol(on)e (EBX) cyclic hypervalent iodine reagents have become popular reagents for the alkynylation of radicals and nucleophiles, but only offer limited possibilities for further structure and reactivity fine-tuning. Herein, the synthesis of new N-heterocyclic hypervalent iodine reagents with increased structural flexibility based on amide, amidine and sulfoximine scaffolds is reported

  乙炔苯并氧杂环戊烯 (EBX) 环状高价碘试剂已成为自由基和亲核试剂炔基化的常用试剂​​，但仅为进一步结构和反应性微调提供有限的可能性。在此，报道了基于酰胺、脒和亚砜亚胺支架的新型N-杂环高价碘试剂的合成，该试剂具有增加的结构灵活性。报告了试剂的固态结构，并且对 I−C炔键长度的分析允许评估不同取代基的反式效应。由 DFT 计算得出的试剂分子静电势 (MEP) 图揭示了磺酰胺基化合物不太明显的 σ 孔区域。大多数试剂在β-酮酯的炔基化反应中反应良好。硫醇的炔基化提供了更多的可变产率，具有更强σ-空穴的化合物反应更好。在金属介导的转化中，与 O 基 EBX 试剂相比，N-杂环高价碘试剂的结果较差。
• Merging hypervalent iodine and sulfoximine chemistry: a new electrophilic trifluoromethylation reagent
  作者：Jorna Kalim、Thibaut Duhail、Thanh-Nghi Le、Nicolas Vanthuyne、Elsa Anselmi、Antonio Togni、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1039/c9sc04289j

  日期：——

  synthesis of an electrophilic trifluoromethylation reagent which merges these two scaffolds in a novel hypervalent iodosulfoximine compound. This presents the first analogue of the well-known Togni reagents which neither compromises stability or reactivity. The electronic and physical properties of this new compound were fully explored by X-ray crystallography, cyclic voltammetry, TGA/DSC and DFT analysis

  亲电三氟甲基化处于可用于将 CF 3部分安装到有机分子上的最前沿方法；该领域的研究在很大程度上受到稳定且易于使用的三氟甲基化试剂的推动，其中高价碘和亚磺酰亚胺基化合物已成为两种重要的试剂类别。在此，我们描述了亲电三氟甲基化试剂的简便合成，该试剂将这两个支架合并在新型高价碘亚磺酰亚胺化合物中。这是众所周知的 Togni 试剂的第一个类似物，既不影响稳定性也不影响反应性。通过X射线晶体学、循环伏安法、TGA/DSC和DFT分析充分探索了这种新化合物的电子和物理性质。人们发现这种溶液稳定的结晶试剂能够胜任各种亲核试剂的亲电三氟甲基化以及三氟甲基自由基的来源。此外，可以通过分离第一个带有CF 3基团的对映纯高价碘化合物来探索对映诱导转化的可能性，因此这种新的试剂支架提供了使试剂结构多样化以实现不对称合成的机会。
• Sulfilimines and Sulfoximines by Reaction of Nitriles with Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jérôme Marrot、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900410

  日期：2009.7

  perfluoroalkylated sulfoxides with trifluoromethanesulfonic anhydride behaves as highly electrophilic entities. Their reaction with nitriles allows a Ritter-like process leading to the new fluorinated acylsulfilimines 1–21 after hydrolysis. This flexible methodology allows some variation of both the sulfoxide and nitrile components. Derived acylsulfoximines 22–25 or free sulfoximines 26–28 could be selectively

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、
• Aromatic and Benzylic C-H Bond Functionalization Upon Reaction between Nitriles and Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900873

  日期：2009.11

  of some intermediates formed by reaction of nitriles with perfluoroalkyl sulfoxides upon trifluoromethanesulfonic anhydride activation. Bistriflate ketal 3, precursor of sulfilimine 1, may undergo a rearrangement to sulfanyl nitrile 5 after triflic acid elimination under thermal conditions. With p-tolyl trifluoromethyl sulfoxide, remote triflic acid elimination from intermediate 4 leads to benzamide

  我们研究了腈与全氟烷基亚砜在三氟甲磺酸酐活化时反应形成的一些中间体的热行为。双氟甲磺酸缩酮 3 是硫亚胺 1 的前体，在热条件下三氟甲磺酸消除后，可能会重排为硫磺腈 5。使用对甲苯基三氟甲基亚砜，从中间体 4 中远程消除三氟甲磺酸导致苯甲酰胺 8 的形成。这些反应分别涉及芳族邻位 C-H 键或亚砜基团对位的苄基 C-H 键的选择性官能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Functionalized S-perfluorinated sulfoximines: Preparation and evaluation in catalytic processes
  作者：Thanh-Nghi Le、Patrick Diter、Bruce Pégot、Chloée Bournaud、Martial Toffano、Regis Guillot、Giang Vo-Thanh、Yurii Yagupolskii、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.020

  日期：2015.11

  N-substituted S-perfluoroalkylated sulfoximines were synthesized from the NH sulfoximines either by a copper coupling reaction with aryl halides or by a reaction with electrophilic substrates. The procedure allowed the preparation of N,N'-bridged bis sulfoximines and of thioureas. The potential of these new sulfoximines was evaluated in different catalytic processes. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.