2,3,7,8,12,13,17,18-octahydroxy-5,10,15,20-tetrahydrotetrabenzo[a,d,g,j]-cyclododecatetraene | 54337-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3,7,8,12,13,17,18-octahydroxy-5,10,15,20-tetrahydrotetrabenzo[a,d,g,j]-cyclododecatetraene
• 英文别名: cyclotetracatechylene；CTTC；Pentacyclo[22.4.0.03,8.010,15.017,22]octacosa-1(28),3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26-dodecaene-5,6,12,13,19,20,26,27-octol；pentacyclo[22.4.0.03,8.010,15.017,22]octacosa-1(28),3,5,7,10,12,14,17,19,21,24,26-dodecaene-5,6,12,13,19,20,26,27-octol
• CAS: 54337-62-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₈
• 分子量: 488.494
• InChiKey: IIUMHRGGTJTVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octahydroxy-5,10,15,20-tetrahydrotetrabenzo[a,d,g,j]-cyclododecatetraene 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以17%的产率得到octakis(2-pyridylmethyl)cyclotetracatechylene
  参考文献：
  名称：

  多臂环藜芦烯型配体的合成和络合：观察环四藜芦烯衍生物的“船形”和“扭曲杯”构型。

  摘要：

  描述了对先前报道的配体六（2-吡啶基甲基）环三甲苯（1）和新的四聚桥接配体八（2-吡啶基甲基）环四邻苯二甲（2）的研究，后者是在较大的环四碳杂萘（CTTV）支架上构建的。可变温度NMR研究支持2的“沙发”构象，类似于对母体化合物的研究。还已经用银（I），铜（II）和钯（II）盐研究了2及其较小的三聚体同系物的配位化学。在DMF亚组[Pd（3）Cl（6）（1）] x DMF的结构中观察到1的意外螯合模式，从而钯阳离子桥接两个Veratrole亚基，而不是在单个亚基内螯合。在[Ag（4）（2）] [Co（C（2）B（9）H（11））（2）]（4）x 2.8 CH（3）CN x H（2）O的结构中，配体2采用“

  DOI：

  10.1002/chem.200701892
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 硫酸 、 三溴化硼 作用下， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octahydroxy-5,10,15,20-tetrahydrotetrabenzo[a,d,g,j]-cyclododecatetraene
  参考文献：
  名称：

  螺旋桨状的自组装分子胶囊：合成和客体诱捕。

  摘要：

  分子容器或超分子胶囊由于在化学，医学和纳米科学的各个领域中的潜在利用而引起人们的极大兴趣。近年来，它们已被用作用于反应和靶向药物递送的纳米容器。亚环戊二烯（CTC）在其冠状结构中是一个碗形分子。它具有六个酚基作为潜在的氢键供体。在这项工作中，我们利用CTC的氢键结合能力生成具有氢键受体（例如4,4'-联吡啶，吡嗪，2,2'-联吡啶和菲咯啉）的超分子配合物。这些超分子实体在固态下通过X射线晶体学和扫描电子显微镜进行了研究。它们不溶于低极性溶剂。所以，NMR无法研究溶液中的氢键行为。除了吡嗪以外，在所有情况下均形成了囊状超分子组装体。研究了其中一种胶囊对客人的诱捕。平面分子（例如萘和pyr）被捕集在其腔体内，并且对胶囊组件进行了少许重组。

  DOI：

  10.1021/cg400392h

文献信息

• Formation of smectic and columnar liquid crystalline phases by cyclotriveratrylene (CTV) and cyclotetraveratrylene (CTTV) derivatives incorporating calamitic structural units
  作者：Ralph Lunkwitz、Carsten Tschierske、Siegmar Diele

  DOI：10.1039/a702034a

  日期：——

  Novel liquid crystalline oligomesogens, which consist of five, six or eight calamitic 4-cyanobiphenyl, 2-alkyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole or 5-octyl-2-phenylpyrimidine units covalently linked by spacers of different length with a cyclotribenzylene central core (CTV derivatives, 2,3,7,8,12,13-hexa-substituted 10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononenes) or a cyclotetrabenzylene central core (CTTV derivatives, 2,3,6,7,10,11,14,15-octa-substituted 5,10,15,20-tetrahydrotetrabenzo[a,d,g,j]cyclododecenes) have been synthesized. These compounds were investigated by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and some of them were also studied by X-ray diffraction. Many of the CTV derivatives show liquid crystalline properties. The cyanobiphenyl derivatives incorporating long spacer units have enantiotropic SA phases which can easily be supercooled. The thiadiazole derivatives and the pyrimidine derivatives have liquid crystalline phases only if the spacer units are rather short. Thiadiazole derivatives with an odd number of connecting atoms between the CTV core and the calamitic mesogens form SA phases, whereas those with even-numbered spacers display columnar mesophases. We propose that the columnar mesophases observed for these oligomesogens do not result from their ability to adopt a nearly disc-like shape. Instead, they represent ribbon phases which result from a steric frustration caused by the different space filling of the central cone-like core and the rod-like mesogenic groups. A chevron-like (banana-like) average shape of the molecules with even-numbered spacers is assumed to be responsible for the formation of the ribbon phases.Also a CTTV derivative with eight appended phenylthiadiazole mesogens displays a columnar mesophase. A nematic phase was found for the corresponding cyanobiphenyl derivative, whereas the pyrimidine derivative is not liquid crystalline.

  新型的液晶寡聚介质，由五个、六个或八个 calamitic 4-氰基联苯、2-烷基-5-苯基-1,3,4-噻二唑或5-辛基-2-苯基嘧啶单元通过不同长度的间隔基与一个环三苯基中心核(CTV衍生物,2,3,7,8,12,13-六取代的10,15-二氢-5H-三苯并[a,d,g]环壬烯)或一个环四苯基中心核(CTTV衍生物,2,3,6,7,10,11,14,15-八取代的5,10,15,20-四氢四苯并[a,d,g,j]环十二碳四烯)共价连接而成，已被合成。这些化合物通过偏光显微镜、差示扫描量热法进行研究，其中一些还通过X射线衍射进行了研究。许多CTV衍生物显示出液晶性质。含长间隔基单元的氰基联苯衍生物具有固-液同质相(SA相)，可以很容易地过冷。噻二唑衍生物和嘧啶衍生物只有在间隔基单元相当短时才具有液晶相。噻二唑衍生物在CTV核与calamitic介质之间具有奇数连接原子时形成SA相，而具有偶数间隔基的噻二唑衍生物则显示柱状液晶相。我们提出，这些寡聚介质观察到的柱状液晶相并非因其能形成近似圆盘状的形态，而是代表带状相，这是由中心锥状核和棒状介质基团的不同空间填充引起的立体障碍造成的。假定具有偶数间隔基的分子呈现类似曲折(香蕉状)的平均形状，是形成带状相的原因。此外，一个具有八个附加苯基噻二唑介质的CTTV衍生物显示柱状液晶相。相应的氰基联苯衍生物发现有向列相，而嘧啶衍生物则不具有液晶性。
• Hierarchical Self-Organization of Chiral Columns from Chiral Supramolecular Spheres
  作者：Dipankar Sahoo、Mohammad R. Imam、Mihai Peterca、Benjamin E. Partridge、Daniela A. Wilson、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Paul A. Heiney、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.8b09174

  日期：2018.10.17

  Frank-Kasper σ) phases. Supramolecular spherical aggregates are not known to further assemble into a columnar architecture, except as an intermediate state between a columnar periodic array and a cubic phase. In the present work, a chiral dendronized cyclotetraveratrylene (CTTV) derivative is demonstrated to self-organize into a supramolecular column unexpectedly constructed from supramolecular spheres, with

  超分子柱是周期性液晶和晶体阵列领域的原型结构。柱是通过单体的自组装、共组装和聚合产生的，这些单体包含形状为圆盘、锥形、双锥形和双锥形、冠、帽形冠及其碎片的分子。这些超分子柱可以是螺旋状的，因此表现出手性。相比之下，球体代表了一种根本不同的结构，由锥形和冠状分子生成，这些分子自组织成体心立方、Pm3̅ n 立方（也称为 Frank-Kasper A15）和四方（也称为 Frank- Kasper σ) 相。除了作为柱状周期阵列和立方相之间的中间状态外，超分子球形聚集体还没有进一步组装成柱状结构。在目前的工作中，手性树枝状环四戊四烯 (CTTV) 衍生物被证明可以自组织成超分子柱，该柱出人意料地由超分子球体构成，随后不会转变为立方相。使用差示扫描量热法、X 射线衍射 (XRD)、分子建模和 XRD 模式模拟相结合的结构和逆向结构分析表明，这种 CTTV 衍生物具有八个手性第一代小树枝状结构，通
• NMR and X-ray study of cyclotetraveratrilene derivatives
  作者：M. Martínez García、P. Arroyo Ortega、F. Lara Ochoa、G. Espinosa Pérez、S. Hernández Ortega、M.I. Chávez Uribe、M. Salmón、R. Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10232-0

  日期：1997.12

  A conformational study of cycloveratrilenes 3 and 4 by high resolution NMR at low temperature for 3 and room temperature for 4 along with X-ray crystallography is reported. From these experiments we found a dynamic process, where magnetic and topologic environment are exchanged by conformational variations through rotations. A conformational study of two cyclotetraveratrilenes by high resolution NMR

  据报道，通过X-射线晶体学在低温下对NMR 3和室温进行4的高分辨率NMR对环藜芦烯3和4进行了构象研究。从这些实验中，我们发现了一个动态过程，其中通过旋转构象变化交换了磁性和拓扑环境。报道了在低温和室温下通过高分辨率NMR以及X射线晶体学对两个环四藜芦烯的构象研究。从这些实验中，我们发现了一个动态过程，其中通过旋转构象变化交换了磁性和拓扑环境。
• Cyclotetraveratrylene
  作者：J.D. White*、B.D. Gesner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97092-9

  日期：1974.1
• Barbour, Leonard J.; Steed, Jonathan W.; Atwood, Jerry L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 857 - 860
  作者：Barbour, Leonard J.、Steed, Jonathan W.、Atwood, Jerry L.

  DOI：——

  日期：——