N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonyl-D-homolysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonyl-D-homolysine
• 英文别名: (2R)-7-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)heptanoic acid；Fmoc-D-hLys(Boc)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: CLFMIWUWBOOJLY-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonyl-D-homolysine
  参考文献：
  名称：

  一种双不同保护氨基酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种双不同保护氨基酸的合成方法，主要解决现有合成方法存在的反应条件苛刻危险、不适合放大生产等技术问题。技术方案为：一种双不同保护氨基酸的合成方法，包括以下步骤：氨基醇在碱性试剂的作用下加入Boc2O、Alloc‑Cl或Cbz‑Osu中的一种，得到化合物1；与甲基磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应后得到中间体，然后在丙酮中加入卤代物加热回流，得到化合物2；化合物2在碱性试剂的作用下与乙酰氨基丙二酸二乙酯缩合，生成化合物3；化合物3溶解于醇和水中，加入无机碱加热水解脱羧，得到化合物4；化合物4在去离子水中加入乙酰化酶，酶解得到化合物5；氨基酸保护：化合物5在碱性试剂作用下，加入Fmoc‑Osu、Cbz‑OSu、Alloc‑Cl或Boc2O中的一种反应，得到目标化合物A。

  公开号：

  CN109824547A

文献信息

• Asymmetric synthesis of non-natural homologues of lysine
  作者：Kevin J. Kennedy、Joseph T. Lundquist、Tiberiu L. Simandan、Craig C. Beeson、Thomas A. Dix

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00335-1

  日期：1997.7

  A series of non-natural amino acid homologues of L- and D-lysine have been synthesized and protected for use in solid-phase peptide synthesis. With these residues, electrostatics and hydrophobicity of peptides can be enhanced or altered. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• PHENYL PROPANAMIDE DERIVATIVE, AND MANUFACTURING METHOD AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：US20190144499A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention provides a phenylpropanamide derivative as represented by formula (I), a manufacturing method of the derivative, application of the derivative as a κ-opioid receptor (KOR) agonist, and application of the derivative for manufacturing a pharmaceutical product for treating and/or preventing pain or a pain-related disease.
• 一种双不同保护氨基酸的合成方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN109824547A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明涉及一种双不同保护氨基酸的合成方法，主要解决现有合成方法存在的反应条件苛刻危险、不适合放大生产等技术问题。技术方案为：一种双不同保护氨基酸的合成方法，包括以下步骤：氨基醇在碱性试剂的作用下加入Boc2O、Alloc‑Cl或Cbz‑Osu中的一种，得到化合物1；与甲基磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应后得到中间体，然后在丙酮中加入卤代物加热回流，得到化合物2；化合物2在碱性试剂的作用下与乙酰氨基丙二酸二乙酯缩合，生成化合物3；化合物3溶解于醇和水中，加入无机碱加热水解脱羧，得到化合物4；化合物4在去离子水中加入乙酰化酶，酶解得到化合物5；氨基酸保护：化合物5在碱性试剂作用下，加入Fmoc‑Osu、Cbz‑OSu、Alloc‑Cl或Boc2O中的一种反应，得到目标化合物A。