5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 1185885-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]-2H-triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1185885-05-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₄
• 分子量: 296.326
• InChiKey: IUECSZQTITUXPX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 5-((S)-1-acetylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类肽：脯氨酸衍生类似物的手性合成和构象研究

  摘要：

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.045
• 作为产物：
  描述：

  5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.33h， 以99%的产率得到5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类肽：脯氨酸衍生类似物的手性合成和构象研究

  摘要：

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.045