N-(4-phenylbutan-2-yl)picolinamide | 1090446-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbutan-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(4-phenylbutan-2-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1090446-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: BILMLLLXQVTYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbutan-2-yl)picolinamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 cesium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-pyridin-2-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  定向S E Ar的芳烃远程邻-C-H键的碘化：四氢喹啉的简化合成

  摘要：

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。

  DOI：

  10.1021/ol4015078
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-phenylbutan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的区域选择性分子间未活化的次级Csp3-H键酰胺化

  摘要：

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201606531

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Alkyl Aziridines with B2pin2: Experimental and Computational Studies
  作者：Lucilla Favero、Andrea Menichetti、Cosimo Boldrini、Lucrezia Margherita Comparini、Valeria Di Bussolo、Sebastiano Di Pietro、Mauro Pineschi

  DOI：10.3390/molecules26237399

  日期：——

  bonds with aziridines using diboron derivatives continues to be a particularly challenging field in view of the direct preparation of functionalized β-aminoboronates, which are important compounds in drug discovery, being a bioisostere of β-aminoacids. We now report experimental and computational data that allows the individuation of the structural requisites and of reaction conditions necessary to open

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。
• Iridium(III)‐Catalyzed Regioselective Intermolecular Unactivated Secondary Csp ³ −H Bond Amidation
  作者：Xinsheng Xiao、Cheng Hou、Zhenhui Zhang、Zhuofeng Ke、Jianyong Lan、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/anie.201606531

  日期：2016.9.19

  unactivated secondary Csp3−H bond has been achieved using IrIII catalysts. The introduced N,N’‐bichelating ligand plays a crucial role in enabling iridium–nitrene insertion into a secondary Csp3−H bond via an outer‐sphere pathway. Mechanistic studies and density functional theory (DFT) calculations demonstrated that a two‐electron concerted nitrene insertion was involved in this Csp3−H amidation process

  首次使用Ir III催化剂实现了高度区域选择性的分子间磺酰胺化未激活的二级Csp 3 -H键。引入的N，N'-螯合配体在使铱-氮烯通过外球途径插入Csp 3 -H二级键中起着至关重要的作用。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该Csp 3 -H酰胺化过程涉及二电子协同的氮插入。该方法可耐受各种直链和支链的N-烷基酰胺，并能有效地获得各种γ-磺酰胺基取代的脂肪族胺。
• Iodination of Remote <i>Ortho</i>-C–H Bonds of Arenes via Directed S_EAr: A Streamlined Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：William A. Nack、Gang He、Shu-Yu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol4015078

  日期：2013.7.5

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroquinolines (THQs) via the sequential functionalizations of remote C–H bonds is reported. This method uses a single picolinamide directing/protecting group to effect Pd-catalyzed γ-C(sp3)–H arylation, metal-free ε-C(sp2)–H iodination, and Cu-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling. The overall sequence is efficient and versatile, and offers a streamlined

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。