[¹⁸F]-3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl (5-fluoropentyl)carbamate | 1445406-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹⁸F]-3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl (5-fluoropentyl)carbamate
• 英文别名: [3-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl] N-(5-(18F)fluoranylpentyl)carbamate
• CAS: 1445406-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 293.327
• InChiKey: PFCJACHHFBAEAO-GKTGUEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.36h， 生成 [¹⁸F]-3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl (5-fluoropentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于脂肪酸酰胺水解酶体内成像的有前景的氟 18 标记放射性药物的开发和表征

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是负责终止内源性大麻素 anandamide 信号传导的酶，在内源性大麻素系统中起着重要作用，而 FAAH 抑制剂是治疗疼痛、成瘾和神经系统疾病的有吸引力的药物。描述了设计用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 对 FAAH 进行成像的18 F 放射性示踪剂的合成、放射合成和评估，体外和体外大鼠。 Fluorine-18 标记的 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl (5-fluoropentyl)carbamate, [ 18 F] 5是在高比活性的一锅三步反应中使用商业模块合成的17–22% 的放射化学产率（来自 [ 18 F] 氟化物）。使用大鼠脑匀浆的体外试验表明，5以时间依赖性方式抑制 FAAH，预孵育 60 分钟后IC 50值为 0.82 nM。大鼠脑中的离体生物分布研究和离体放射自显影表明 [ 18 F] 5具有高达

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.077