1',2'-dideoxy-1'β-(2-anthracenyl)-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1',2'-dideoxy-1'β-(2-anthracenyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: 1'-anthracen-1-yl-2'-deoxy-C-riboside；(2R,3S,5R)-5-anthracen-2-yl-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: MNMXZTQGNYPYEC-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基蒽 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1',2'-dideoxy-1'β-(2-anthracenyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of anthracene β-C-ribosides: fluorescent probes for photophysical studies of DNA

  摘要：

  Effective, stereocontrolled syntheses of the 1-anthracenyl and 2-anthrancenyl beta-C-2'-deoxyribosides are reported and were based on a diastereofacialselective, palladium-catalyzed glycosidation of the corresponding protected (4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02791-0

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>-Aryl-Nucleosides and <i>O</i>-Aryl-Glycosides via Cuprate Glycosylation
  作者：Sven Hainke、Ishwar Singh、Jennifer Hemmings、Oliver Seitz

  DOI：10.1021/jo7016185

  日期：2007.11.1

  useful in many cases, these methods often have drawbacks such as low yields or low economic efficiency. The necessity for intensive optimization of the reaction conditions and/or the use of hazardous and toxic reagents can render C-glycosylation reactions cumbersome. Herein we describe a robust and highly efficient C-glycosylation method. It is shown that aryl cuprates of the Normant-type reliably react

  2'-脱氧Ç在研究DNA-DNA和DNA-蛋白质相互作用，如非天然DNA碱基对-芳基的核苷已经发现越来越重要，并且如基于寡核苷酸的荧光基团。通过几种糖基化方法提供了获得所需的C-芳基-核苷的途径。尽管这些方法在许多情况下有用，但它们通常具有诸如产量低或经济效率低的缺点。强烈优化反应条件和/或使用危险和有毒试剂的必要性会使C-糖基化反应繁琐。在本文中，我们描述了鲁棒且高效的C-糖基化方法。结果表明，诺曼型的芳基铜酸盐可以与霍夫的氯糖可靠地反应，从而释放出C。-芳基-核苷的产率高达93％。该方法可以代替先前采用的与有机镉或-锌物质的偶联。据报道，对于吉尔曼型芳基铜酸盐的C-糖基化有奇特的反应性，这需要对芳烃的具体优化。有趣的是，发现吉尔曼铜酸盐的糖基化不仅提供了对C-芳基-核苷的访问，而且还提供了对O-芳基-糖苷的访问。在氧气存在下，吉尔曼铜酸盐与Hoffer的氯糖1的反应以高达87％的收率提
• Stereocontrolled synthesis of anthracene β-C-ribosides: fluorescent probes for photophysical studies of DNA
  作者：Robert S. Coleman、Mark A. Mortensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02791-0

  日期：2003.2

  Effective, stereocontrolled syntheses of the 1-anthracenyl and 2-anthrancenyl beta-C-2'-deoxyribosides are reported and were based on a diastereofacialselective, palladium-catalyzed glycosidation of the corresponding protected (4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.