tetrabutylphosphonium alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylphosphonium alaninate
• 英文别名: (2S)-2-aminopropanoate;tetrabutylphosphanium
• 化学式: C₃H₆NO₂*C₁₆H₃₆P
• 分子量: 347.522
• InChiKey: WCUMVBIUHXJXJU-WNQIDUERSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylphosphonium alaninate 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 以67%的产率得到L-丙氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸离子液体的无偶联试剂的二肽和三肽合成

  摘要：

  已经开发了合成二肽的通用方法，该方法不需要任何偶联剂。该方法基于容易获得的氨基酸甲酯的HCl盐与四丁基phosph氨基酸离子液体的反应。用AcOH逐步处理的分离过程很容易进行。该方法还扩展到IMREG-1中也存在的三肽酪氨酰甘氨酰甘氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201501783
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 四正丁基氢氧化膦 以 水 为溶剂， 生成 tetrabutylphosphonium alaninate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Stability of Phosphonium-type Amino Acid Ionic Liquids

  摘要：

  具有氨基酸衍生的手性阴离子的四正丁基磷酸盐的熔点低于100°C，并且在100°C下至少保持10小时的手性。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1252

文献信息

• Chiral Stability of Phosphonium-type Amino Acid Ionic Liquids
  作者：Kenta Fukumoto、Yuki Kohno、Hiroyuki Ohno

  DOI：10.1246/cl.2006.1252

  日期：2006.11

  Tetrabutylphosphonium salts having amino acid-derived chiral anion exhibited melting point below 100 °C and retained their chirality at least 10 h at 100 °C.

  具有氨基酸衍生的手性阴离子的四正丁基磷酸盐的熔点低于100°C，并且在100°C下至少保持10小时的手性。
• Novel thermotropic gels composed of only ions
  作者：Junko Kagimoto、Nobuhumi Nakamura、Takashi Kato、Hiroyuki Ohno

  DOI：10.1039/b902310k

  日期：——

  Novel thermotropic physical gels were synthesized by mixing different ionic liquids without reduction of ion density due to addition of no other additives such as polymer materials or gelators.

  通过混合不同的离子液体合成了新型热变性物理胶，过程中没有因为添加其他添加剂如聚合物材料或胶凝剂而降低离子密度。
• New Insights into CO₂Absorption Mechanisms with Amino-Acid Ionic Liquids
  作者：Qiwei Yang、Zhiping Wang、Zongbi Bao、Zhiguo Zhang、Yiwen Yang、Qilong Ren、Huabin Xing、Sheng Dai

  DOI：10.1002/cssc.201501691

  日期：2016.4.21

  interest in using amine‐functionalized materials for CO2 capture and conversion, and it is of great importance to elucidate the relationship between the molecular structure of amine‐functionalized materials and their CO2 capacity. In this work, based on a new quantitative analysis method for the CO2 absorption mechanism of amino‐acid ionic liquids (ILs) and quantum chemical calculations, we show that

  在过去的十年中，使用胺官能化的材料进行CO 2捕获和转化的兴趣激增，阐明胺官能化的材料的分子结构与其CO 2容量之间的关系非常重要。在这项工作中，基于一种新的定量分析方法，用于氨基酸离子液体（ILs）的CO 2吸收机理和量子化学计算，我们表明ILs中胺基局部结构的微小差异可能导致不同的CO 2吸收机制，这为通过结构设计实现更高的CO 2容量提供了机会。这项工作揭示了实际的CO 2氨基酸ILs的吸收机制超出了表观CO 2 /胺化学计量；IL中胺基周围的刚性环结构可创建独特的静电环境，该环境可抑制氨基甲酸的去质子作用，并实际上吸收等摩尔的CO 2 /胺。
• Hydrophobic and low-density amino acid ionic liquids
  作者：Junko Kagimoto、Satomi Taguchi、Kenta Fukumoto、Hiroyuki Ohno

  DOI：10.1016/j.molliq.2010.02.002

  日期：2010.5

  A series of tetraalkylphosphonium amino acid salts was synthesized to determine the effect of ion structure, in particular the length of alkyl chains, on physico-chemical properties such as density, viscosity, glass transition temperature, and decomposition temperature. The resulting alkylphosphonium amino acid ionic liquids (AAILs) all had low density, from 0.886 to 0.945 g cm(-3) at 25 degrees C. The density was tunable by varying the alkyl-chain length, regardless of the symmetry of the phosphonium cations. When the alkyl chains on the phosphonium cation were hexyl or longer, the AAILs were phase-separated upon mixing with water because of their hydrophobicity, and floated on top of the water phase. The water content in the ILs depended on the amino acid side chains and on the alkyl-chain length on the cations. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Coupling-Reagent-Free Synthesis of Dipeptides and Tripeptides Using Amino Acid Ionic Liquids
  作者：Shinya Furukawa、Takahide Fukuyama、Akihiro Matsui、Mai Kuratsu、Ryotaro Nakaya、Takashi Ineyama、Hiroshi Ueda、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201501783

  日期：2015.8.17

  method for the synthesis of dipeptides has been developed, which does not require any coupling reagents. This method is based on the reaction of readily available HCl salts of amino acid methyl esters with tetrabutylphosphonium amino acid ionic liquids. The isolation procedure of stepwise treatment with AcOH is easy to carry out. The method was extended to the synthesis of tripeptide, tyrosyl‐glycyl‐glycine

  已经开发了合成二肽的通用方法，该方法不需要任何偶联剂。该方法基于容易获得的氨基酸甲酯的HCl盐与四丁基phosph氨基酸离子液体的反应。用AcOH逐步处理的分离过程很容易进行。该方法还扩展到IMREG-1中也存在的三肽酪氨酰甘氨酰甘氨酸的合成。