Philanthotoxin 433 | 115976-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Philanthotoxin 433
• 英文别名: philanthotoxin；N-[(2S)-1-[4-[3-(3-aminopropylamino)propylamino]butylamino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]butanamide
• CAS: 115976-91-5
• 化学式: C₂₃H₄₁N₅O₃
• 分子量: 435.61
• InChiKey: VRQNABCCOFCGJL-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O: ≥10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 毒性总结

慈善毒素阻断了谷氨酸受体，尤其是钙渗透性的AMPA受体和海人酸受体。

Philanthotoxins block glutamate receptors, especially the calcium permeable AMPA receptor and kainate receptor. (L1016)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

费伦毒素具有神经毒性。（L1016）

Philanthotoxins are neurotoxic. (L1016)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

注射（刺伤/咬伤）(L1811)

Injection (sting/bite) (L1811)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

黄蜂和蜜蜂的叮咬会造成局部疼痛和肿胀。在某些人中，可能会产生过敏反应，这通常是过敏性休克的，并且可能致命。

Wasp and bee stings cause local pain and swelling. In some individuals an allergic reaction may result, which is usually anaphylactic and can be deadly. (L1825)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Philanthotoxin 433 、 [3-硝基-5-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯氧基]乙醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-[4-[3-[3-[2-[3-nitro-5-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]ethylamino]propylamino]propylamino]butylamino]-1-oxopropan-2-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  用于配体/受体相互作用研究的双功能光亲和探针

  摘要：

  Kan Fang、Masaru Hashimoto、Steffen Jockusch、Nicholas J. Turro 和 Koji Nakanishi*化学系，哥伦比亚大学纽约，纽约 10027ReceiVed 1998 年 5 月 18 日自从引入配体/受体相互作用以来，光亲和标记已成为研究配体/受体相互作用的有力工具通过韦斯特海默。

  DOI：

  10.1021/ja9817186
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 Philanthotoxin 433
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glutamate receptor antagonist philanthotoxin-433 (PhTX-433) and its analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85463-6

文献信息

• Total syntheses of polyamine amides PhTX-4.3.3 and PhTX-3.4.3: Reductive alkylation is a rapid, practical route to philanthotoxins
  作者：Eduardo Moya、Ian S. Blagbrough

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01996-u

  日期：1995.12

  Reductive alkylation allows a rapid and practical entry to the polyamine amide wasp toxin philanthotoxin-4.3.3. Philanthotoxin-3.4.3 has been prepared, in two steps, by the monoacylation of spermine. These polyamine amides are selective molecular pharmacological tools for cation channels gated by glutamic acid and acetylcholine, and may have potential as neuroprotective agents.
• Solid-phase synthesis of polyamines using a Dde-linker: philanthotoxin-4.3.3 via an on-resin Mitsunobu reaction
  作者：Siri Ram Chhabra、Azra N Khan、Barrie W Bycroft

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02239-x

  日期：2000.2

  A Dde linker/solid-phase procedure for the stepwise construction of polyamines is illustrated with the synthesis of philanthotoxin-4.3.3. Resin-bound 4-aza-1,7-heptanediamine was N-4-protected and N-7-activated in a single operation with 2-nitrobenzenesulphonyl chloride. Alkylation with N-Fmoc-4-aminobutanol under Mitsunobu conditions completed the polyamine backbone. Deprotection of the sulphonamide groups was readily achieved with thiolates in DMF at room temperature. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GOODNOW, R. (JR);KONNO, K.;NIWA, M.;KALLIMOPOULOS, T.;BUKOWNIK, R.;LENARE+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3267-3286
  作者：GOODNOW, R. (JR)、KONNO, K.、NIWA, M.、KALLIMOPOULOS, T.、BUKOWNIK, R.、LENARE+

  DOI：——

  日期：——
• NAKANISHI, KOJI;GOODNOW, R.;KONNO, K.;NIWA, M.;BUKOWNIK, RUDOLPH;KALLIMOP+, PURE AND APPL. CHEM., 62,(1990) N, C. 1223-1230
  作者：NAKANISHI, KOJI、GOODNOW, R.、KONNO, K.、NIWA, M.、BUKOWNIK, RUDOLPH、KALLIMOP+

  DOI：——

  日期：——