4-(2-furyl)-2-phenyl-1,3-butadiene-1,1-dicarbonitrile | 106763-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-furyl)-2-phenyl-1,3-butadiene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,1-dicyano-2-phenyl-4-(2-furyl)-1,3-butadiene；2-[3-(Furan-2-yl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile；2-[3-(furan-2-yl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 106763-21-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: OCTNSOBYYAMHLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 4-(2-furyl)-2-phenyl-1,3-butadiene-1,1-dicarbonitrile 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联P（NMe2）3介导的环丙烷化/碱催化的环丙烷重排的异常[1 + 4]环空反应：环戊二烯和环戊烯酮的简便合成

  摘要：

  已经实现了α-二羰基化合物与1,1-二氰基-1,3-二烯的不寻常形式化[1 + 4]环合，从而以独特的方式容易地合成了环戊烯亚胺和环戊烯酮。机理研究表明，该反应是通过P（NMe 2）3介导的环丙烷化反应进行的，然后再进行碱催化的环丙烷重排反应。因此，它代表了空前的[1 + 4]环空模式，涉及库赫金-拉米雷斯加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201505047
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 哌啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-furyl)-2-phenyl-1,3-butadiene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  改性烯丙基衍生物与极性二烯之间的膦催化环化反应及其对环化模式的影响

  摘要：

  在这项工作中，研究了改性烯丙基衍生物与极性1,1-二氰基-1,3-二烯之间的膦催化的环化反应。在PPh 3（20 mol％）的催化中，在一系列1,1-二氰基-2-2,4-二芳基-1,3-二烯与乙氧基羰基活化的乙酸烯丙酯之间实现了[4 + 1]环化反应，以适中至优异的产率生产多取代的环戊烯。还观察到1,3-二烯和烯丙基衍生物的取代基均对环化方式有重大影响：在PPh 3或PBu 3（20 mol％）的催化下，区域选择性[3 + 2]环化产物为由不同取代的底物形成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300646

文献信息

• Facile access to highly functionalized hydroisoquinoline derivatives<i>via</i>phosphine-catalyzed sequential [3+3]/[3+3] annulation
  作者：Ning Li、Penghao Jia、You Huang

  DOI：10.1039/c9cc05832j

  日期：——

  An unprecedented sequential [3+3]/[3+3] annulation of allenoates and dienes catalyzed by phosphine has been developed, which provides novel and facile access to highly functionalized hydroisoquinoline derivatives. The reaction features a wide reaction scope and mild reaction conditions. δ-sulfonamido-allenoates, acting as a five-atom unit, represent a new synthon in the reactions of allenoates.

  已经开发了前所未有的由膦催化的脲基甲酸酯和二烯连续[3 + 3] / [3 + 3]环空反应，这为高度官能化的氢异喹啉衍生物提供了新颖而便捷的途径。该反应反应范围广，反应条件温和。δ-磺酰胺基-脲基酸酯是一个五原子单元，代表了脲基酸酯反应中的新合成子。
• Enantioselective Direct Bisvinylogous 1,6-Additions of β-Allyl-2-cyclohexenone to α,α-Dicyanodienes through Trienamine Catalysis
  作者：Xin Feng、Zhi Zhou、Xiang Yin、Rui Li、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201402922

  日期：2014.9

  An asymmetric direct ϵ-regioselective bisvinylogous 1,6-addition reaction of β-allyl-2-cyclohexenone to β-substituted α,α-dicyanodienes was developed through trienamine catalysis of a bifunctional primary amine–thiourea compound. Excellent enantioselectivity (up to 97 % ee) was obtained even through such a remote reaction mode. In addition, more complex cyclic frameworks could be efficiently constructed

  β-烯丙基-2-环己烯酮与β-取代的α,α-二氰二烯的不对称直接ε-区域选择性双乙烯基1,6-加成反应是通过双官能伯胺-硫脲化合物的三烯胺催化开发的。即使通过这种远程反应模式，也获得了出色的对映选择性（高达 97% ee）。此外，可以以高立体选择性有效构建更复杂的环状框架。
• Sharanin, Yu. A.; Baskakov, Yu. A.; Abramenko, Yu. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1870 - 1879
  作者：Sharanin, Yu. A.、Baskakov, Yu. A.、Abramenko, Yu. T.、Putsykin, Yu. G.、Vasil'ev, A. F.、Nazarova, E.B.

  DOI：——

  日期：——
• Galil, Fathy M. Abdel; Elnagdi, Mohamed H., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 477 - 480
  作者：Galil, Fathy M. Abdel、Elnagdi, Mohamed H.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine-Catalyzed Annulations between Modified Allylic Derivatives and Polar Dienes and Substituent Effect on the Annulation Mode
  作者：Junjun Tian、Haiyun Sun、Rong Zhou、Zhengjie He

  DOI：10.1002/cjoc.201300646

  日期：2013.10

  In this work, the phosphine‐catalyzed annulation reactions between modified allylic derivatives and polar 1,1‐dicyano‐1,3‐dienes have been studied. In the catalysis of PPh3 (20 mol%), a [4+1] annulation reaction is realized between a series of 1,1‐dicyano‐2,4‐diaryl‐1,3‐dienes and ethoxycarbonyl‐activated allylic acetate, producing polysubstituted cyclopentenes in modest to excellent yields. It is

  在这项工作中，研究了改性烯丙基衍生物与极性1,1-二氰基-1,3-二烯之间的膦催化的环化反应。在PPh 3（20 mol％）的催化中，在一系列1,1-二氰基-2-2,4-二芳基-1,3-二烯与乙氧基羰基活化的乙酸烯丙酯之间实现了[4 + 1]环化反应，以适中至优异的产率生产多取代的环戊烯。还观察到1,3-二烯和烯丙基衍生物的取代基均对环化方式有重大影响：在PPh 3或PBu 3（20 mol％）的催化下，区域选择性[3 + 2]环化产物为由不同取代的底物形成。