N-(3-methylbut-2-enylcarbamothioyl)benzamide | 489426-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbut-2-enylcarbamothioyl)benzamide
• 英文别名: 1-benzoyl-3-(3'-methylbut-2'-enyl)thiourea
• CAS: 489426-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: SCVKHHXFKUUPQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbut-2-enylcarbamothioyl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (-)-martinelline trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯胺 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到N-(3-methylbut-2-enylcarbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic Substitution or CuI-Catalyzed Coupling Route to Martinellic Acid

  摘要：

  Condensation of beta-amino ester 8b with triflate 7 gives N-aryl amino ester 11, which is converted into 2-substituted 4-oxoquinoline 4 using an intramolecular Dieckmann reaction as the key step. CuI-mediated coupling of beta-amino ester 8a with 1,4-diiodobenzene followed by an intramolecular acylation and Pd-catalyzed carbonylation provide another manner to 4. Alkylation of 4 and subsequent reductive amination deliver the cyclic imine 14, which is transformed into triamine 3 by ordinary operations. Guanylation of 3 under mild condition followed by deprotection results in the synthesis of martinellic acid 1.

  DOI：

  10.1021/jo026125z

文献信息

• A silver-promoted solid-phase guanidylation process enables the first total synthesis of stictamide A
  作者：Xiang Li、Yu-lei Li、Yan Chen、Yan Zou、Xiao-bin Zhuo、Qiu-ye Wu、Qing-jie Zhao、Hong-gang Hu

  DOI：10.1039/c5ra20976e

  日期：——

  First total synthesis of stictamide A, a structurally unique peptide with a statine motif and a N-prenyl modified arginine in the side chain, is disclosed with a novel silver-promoted solid-phase strategy for the first time.

  首次报道了独特结构的肽类化合物stictamide A的全合成，该化合物在侧链中含有一个statine基序和一个带有N-异戊烯基修饰的精氨酸，这是第一次采用新颖的银促进的固相策略。
• Aromatic Nucleophilic Substitution or CuI-Catalyzed Coupling Route to Martinellic Acid
  作者：Dawei Ma、Chengfeng Xia、Jiqing Jiang、Jianhua Zhang、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jo026125z

  日期：2003.1.1

  Condensation of beta-amino ester 8b with triflate 7 gives N-aryl amino ester 11, which is converted into 2-substituted 4-oxoquinoline 4 using an intramolecular Dieckmann reaction as the key step. CuI-mediated coupling of beta-amino ester 8a with 1,4-diiodobenzene followed by an intramolecular acylation and Pd-catalyzed carbonylation provide another manner to 4. Alkylation of 4 and subsequent reductive amination deliver the cyclic imine 14, which is transformed into triamine 3 by ordinary operations. Guanylation of 3 under mild condition followed by deprotection results in the synthesis of martinellic acid 1.
• Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b611121a

  日期：——

  Herein, we describe the first asymmetric total synthesis of (–)-martinelline ((–)-2) and the second total synthesis of (–)-martinellic acid ((–)-1) by employing a tandem Mukaiyama–Mannich reaction/aminal cyclization as the key step.

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。