Ethyl 2-(3-iodo-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)acetate | 2242693-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-(3-iodo-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)acetate
• CAS: 2242693-89-4
• 化学式: C₉H₁₃IO₂
• 分子量: 280.106
• InChiKey: REAWFFILFYWVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(3-iodo-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(2,4-Difluorophenyl)-2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION METHOD FOR BICYCLIC COMPOUND AND APPLICATION AS ANTIFUNGAL AGENT
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BICYCLIQUE ET APPLICATION EN TANT QU'AGENT ANTIFONGIQUE
  [ZH] 双环类化合物的制备方法及作为抗菌剂的应用

  摘要：

  涉及式(Ⅰ)所示化合物及其药学上可接受的盐，以及该化合物的抗真菌应用。

  公开号：

  WO2022206862A1
• 作为产物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 碘代醋酸乙酯 在 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以99%的产率得到Ethyl 2-(3-iodo-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化合成双环[1.1.1]戊烷的一般路线

  摘要：

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03190

文献信息

• Synthesis and applications of highly functionalized 1-halo-3-substituted bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Dimitri F. J. Caputo、Carlos Arroniz、Alexander B. Dürr、James J. Mousseau、Antonia F. Stepan、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c8sc01355a

  日期：——

  1.1]pentanes (BCPs) are important bioisosteres of 1,4-disubstituted arenes, tert-butyl and acetylenic groups that can impart physicochemical benefits on drug candidates. Here we describe the synthesis of BCPs bearing carbon and halogen substituents under exceptionally mild reaction conditions, via triethylborane-initiated atom-transfer radical addition ring-opening of tricyclo[1.1.1.01,3]pentane (TCP)

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是1,4-二取代的芳烃，叔丁基和炔属基团的重要生物等排体，它们可以使候选药物具有理化作用。在这里，我们通过三乙基硼烷引发的三环[1.1.1.0 1,3 ]戊烷（TCP）与烷基卤化物的三乙基硼烷引发的原子转移自由基加成开环，描述了在异常温和的反应条件下带有碳和卤素取代基的BCP的合成。这种化学方法显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，从而能够将生物相关靶标（例如肽，核苷和药物）应用于BCP类似物。BCP卤化物可以转化为母体苯基/叔丁基通过三乙基硼烷促进的脱卤作用或其他取代基（包括羰基，醇和杂环）生成正丁基替代物。
• Synthesis of All‐Carbon Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes by Iron‐Catalyzed Kumada Cross‐Coupling
  作者：Jeremy Nugent、Bethany R. Shire、Dimitri F. J. Caputo、Helena D. Pickford、Frank Nightingale、Ian T. T. Houlsby、James J. Mousseau、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202004090

  日期：2020.7.13

  typically required for the synthesis of metallated BCPs. Here we report a general method to access 1,3‐C‐disubstituted BCPs from 1‐iodo‐bicyclo[1.1.1]pentanes (iodo‐BCPs) by direct iron‐catalyzed cross‐coupling with aryl and heteroaryl Grignard reagents. This chemistry represents the first general use of iodo‐BCPs as electrophiles in cross‐coupling, and the first Kumada coupling of tertiary iodides

  1,3-二取代双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药物设计中的重要基序，可作为对位取代芳烃和炔烃的替代物。迄今为止，通过交叉偶联获得全碳二取代的 BCP 仅限于使用 BCP 作为有机金属组分，由于金属化 BCP 的合成通常需要苛刻的条件，这限制了范围。在这里，我们报告了一种通过与芳基和杂芳基格氏试剂直接铁催化交叉偶联从 1-碘-双环[1.1.1]戊烷（碘-BCP）获得 1,3 -C-二取代 BCP 的通用方法。这种化学反应代表了碘-BCP 在交叉偶联中作为亲电子试剂的首次普遍应用，以及叔碘化物的首次 Kumada 偶联。得益于反应时间短、条件温和和偶联伙伴范围广，它能够合成多种 1,3- C-二取代 BCP，包括各种药物类似物。