Ac-His.HCl-OMe | 88530-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-His.HCl-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 88530-34-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃*ClH
• mdl: MFCD28145353
• 分子量: 247.681
• InChiKey: HVWFUJLHAPALNI-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-His.HCl-OMe 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-acetyl-L-histidine amide
  参考文献：
  名称：

  Fauchere, Jean-Luc; Pliska, Vladimir, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 369 - 376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 生成 Ac-His.HCl-OMe
  参考文献：
  名称：

  Fauchere, Jean-Luc; Pliska, Vladimir, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 369 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Late‐Stage Functionalization of Histidine in Unprotected Peptides
  作者：Anaïs F. M. Noisier、Magnus J. Johansson、Laurent Knerr、Martin A. Hayes、William J. Drury、Eric Valeur、Lara R. Malins、Ranganath Gopalakrishnan

  DOI：10.1002/anie.201910888

  日期：2019.12.19

  late-stage functionalization (LSF) of peptides represents a valuable strategy for the design of potent peptide pharmaceuticals by enabling rapid exploration of chemical diversity and offering novel opportunities for peptide conjugation. While the C(sp2 )-H activation of tryptophan (Trp) is well documented, the resurgence of radical chemistry is opening new avenues for the C-H functionalization of other

  肽的后期功能化（LSF）通过快速探索化学多样性并提供肽结合的新机会，代表了有效肽药物设计的重要策略。虽然色氨酸（Trp）的C（sp2）-H激活已得到充分证明，但自由基化学的复兴正在为其他芳香族侧链的CH功能化开辟新途径。本文中，我们报道了利用广泛范围的脂族亚磺酸盐作为自由基前体在组氨酸（His）的C2处LSF的第一个例子。在这项工作中，通过在水介质中对复杂的未保护肽进行烷基化，证明了对组氨酸功能化的出色选择性。最后，此方法已扩展为可安装酮柄，
• Chemical Modification of Peptides and Proteins Using Spirooxindole Oxirane Derivatives
  作者：Santosh S. Chavan、Hidetoshi Saze、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.202300578

  日期：2023.7.4

  used as therapeutics or as tools in biomedical research. We have developed chemical modification methods that use spirooxindole oxirane derivatives for the synthesis of protein- and peptide-conjugates. In most cases, the epoxide group of the spirooxindole oxirane derivatives reacted to form a covalent bond with certain histidine residues and/or the N-terminal amino group of peptides and proteins. The

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