Ac-His.HCl-OMe | 88530-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-His.HCl-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 88530-34-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃*ClH
• mdl: MFCD28145353
• 分子量: 247.681
• InChiKey: HVWFUJLHAPALNI-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-His.HCl-OMe 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-acetyl-L-histidine amide
  参考文献：
  名称：

  Fauchere, Jean-Luc; Pliska, Vladimir, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 369 - 376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 生成 Ac-His.HCl-OMe
  参考文献：
  名称：

  Fauchere, Jean-Luc; Pliska, Vladimir, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 369 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Late‐Stage Functionalization of Histidine in Unprotected Peptides
  作者：Anaïs F. M. Noisier、Magnus J. Johansson、Laurent Knerr、Martin A. Hayes、William J. Drury、Eric Valeur、Lara R. Malins、Ranganath Gopalakrishnan

  DOI：10.1002/anie.201910888

  日期：2019.12.19

  late-stage functionalization (LSF) of peptides represents a valuable strategy for the design of potent peptide pharmaceuticals by enabling rapid exploration of chemical diversity and offering novel opportunities for peptide conjugation. While the C(sp2 )-H activation of tryptophan (Trp) is well documented, the resurgence of radical chemistry is opening new avenues for the C-H functionalization of other

  肽的后期功能化（LSF）通过快速探索化学多样性并提供肽结合的新机会，代表了有效肽药物设计的重要策略。虽然色氨酸（Trp）的C（sp2）-H激活已得到充分证明，但自由基化学的复兴正在为其他芳香族侧链的CH功能化开辟新途径。本文中，我们报道了利用广泛范围的脂族亚磺酸盐作为自由基前体在组氨酸（His）的C2处LSF的第一个例子。在这项工作中，通过在水介质中对复杂的未保护肽进行烷基化，证明了对组氨酸功能化的出色选择性。最后，此方法已扩展为可安装酮柄，
• Chemical Modification of Peptides and Proteins Using Spirooxindole Oxirane Derivatives
  作者：Santosh S. Chavan、Hidetoshi Saze、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.202300578

  日期：2023.7.4

  used as therapeutics or as tools in biomedical research. We have developed chemical modification methods that use spirooxindole oxirane derivatives for the synthesis of protein- and peptide-conjugates. In most cases, the epoxide group of the spirooxindole oxirane derivatives reacted to form a covalent bond with certain histidine residues and/or the N-terminal amino group of peptides and proteins. The

  制备抗体-药物缀合物、蛋白质或肽-生物素缀合物以及用作治疗剂或生物医学研究工具的缀合物需要在某些位置对蛋白质和肽进行化学修饰的方法。我们开发了化学修饰方法，使用螺氧吲哚环氧乙烷衍生物来合成蛋白质和肽缀合物。在大多数情况下，螺吲哚环氧乙烷衍生物的环氧基团与肽和蛋白质的某些组氨酸残基和/或N端氨基反应形成共价键。各种蛋白质的修饰反应导致形成仅在一两个位置修饰的蛋白质。
• Fauchere, Jean-Luc; Pliska, Vladimir, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 369 - 376
  作者：Fauchere, Jean-Luc、Pliska, Vladimir

  DOI：——

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