2-m-tolyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 55784-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-m-tolyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-(m-Tolyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；2-(3-methylphenyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 55784-52-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: HPRSSPBWYAIGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-m-tolyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-[4-(3,5-Dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)-2-methylphenyl]sulfonylpiperazine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂尿嘧啶的抗球虫衍生物。3.含有磺酰胺取代基的1-苯基-6-氮杂嘧啶的合成，高活性和短血浆半衰期。

  摘要：

  制备了一系列含有磺酰胺取代基的1-苯基-6-氮杂嘧啶。与以前的1-苯基-6-金刚鹦鹉相反，这些磺胺类药物具有很高的抗血浆艾美球虫感染的活性，并且可以非常快速地从血浆中清除。活性最高的是1- [3'-氯-5'-甲基-4'-（吗啉基磺酰基）苯基] -6-氮杂尿嘧啶，饲料中的最低有效浓度约为10 ppm。

  DOI：

  10.1021/jm00184a005
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 3-甲基苯硼酸 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-m-tolyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 6-氮尿嘧啶与相应硼酸的温和高效 N-芳基化及其抗菌活性

  摘要：

  报道了一种通过 Chan-Lam 交叉偶联合成 N-芳基化 6-氮尿嘧啶的便捷合成策略。在 Cu(OAc)2 和吡啶存在下，通过 6-氮杂尿嘧啶与芳基硼酸交叉偶联，合成了多种 N-芳基化 6-氮杂尿嘧啶衍生物，产率中等至良好。然而，在 2-(3,5-二氯苯基)-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮 (3a) 的情况下，通过以传统方法制备化合物来确定芳基化位置并比较了 N-3 位 NH 质子的化学位移。此外，使用琼脂井扩散法筛选合成的化合物的抗菌活性。结果表明，大多数合成的部分具有有希望的治疗性质。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21491

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0388165A2

  公开（公告）日：1990-09-19

  Triazine derivatives of formula (I) or a salt thereof, wherein R¹ represents a halogen atom or a group selected from hydroxy; C₁₋₈ alkyl C₁₋₆ alkoxy; C₁₋₃ alkoxy C₁₋₃ alkoxy; phenoxy or phenyl C₁₋₃ alkoxy, wherein the phenyl group is optionally substituted by a halogen atom or a group selected from C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkoxy, or hydroxy; fluoro C₁₋₃ alkyl; cyano; -CO₂R³, wherein R³ represents a hydrogen atom or a C₁₋₄ alkyl group; -CONR⁴R⁵, wherein R⁴ and R⁵ each independently represents a hydrogen atom or a C₁₋₄ alkyl group, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated 5- to 7- membered ring, which ring optionally contains one or more atoms selected from an oxygen or a sulphur atom, or a group selected from -NH- or -N(CH₃)-; and R² represents a hydrogen or halogen atom, or a group selected from hydroxy, C₁₋₆ alkyl or C₁₋₆ alkoxy; are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase. Processes for preparing the triazine derivatives of formula (I) and compositions containing them are also described.

  式 (I) 的三嗪衍生物 或其盐，其中 R¹ 代表卤素原子或选自羟基、C₁₋₈ 烷基 C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₃ 烷氧基 C₁₋₃ 烷氧基的基团；苯氧基或苯基 C₁₋₃烷氧基，其中苯基任选被卤原子或选自 C₁₋₃烷基、C₁₋₃烷氧基或羟基的基团取代；氟 C₁₋₃烷基； 氰基； -CO₂R³，其中 R³ 代表氢原子或 C₁₋₄ 烷基；-CONR⁴R⁵，其中 R⁴ 和 R⁵ 各自独立地代表氢原子或 C₁₋₄烷基，或与所连接的氮原子一起形成饱和的 5-7 位环，该环可选地包含一个或多个选自氧或硫原子的原子，或一个选自-NH-或-N(CH₃)-的基团；和 R² 代表氢原子或卤素原子，或选自羟基、C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基的基团； 是 5-脂氧合酶的抑制剂。 还描述了制备式(I)三嗪衍生物的工艺和含有它们的组合物。