N-乙酰氧基-P-硝基苯甲酰胺 | 1613-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙酰氧基-P-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: O-acetyl-4-nitrobenzohydroxamic acid
• 英文别名: N-acetoxy-4-nitro-benzamide；4-<4-Nitro-benzoyl>-O-acetyl-hydroxylamin；N-4-Nitro-benzoyl-O-acetyl-hydroxylamin；4-(4-Nitro-benzoyl)-O-acetyl-hydroxylamin；O-Acetyl-N-(p-nitrobenzoyl)hydroxylamine；[(4-nitrobenzoyl)amino] acetate
• CAS: 1613-81-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00179160
• 分子量: 224.173
• InChiKey: DGCQHHXNQRYLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰氧基-P-硝基苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以100 %的产率得到N-Acetoxy-N-chloro-4-nitrobenZamide
  参考文献：
  名称：

  发现 N-X 异头酰胺作为亲电卤化试剂

  摘要：

  亲电卤化是药物化学家广泛使用的一种工具，用于对分子进行预功能化以进一步多样化，或将卤素原子掺入药物或药物样化合物中以解决代谢问题或调节脱靶效应。目前提高卤化能力的方法依赖于发明新试剂或使用各种添加剂（如 Lewis 或 Brønsted 酸、Lewis 碱和氢键活化剂）活化市售试剂。对可以在温和条件下对原本不反应性化合物进行卤化的新试剂的需求很高。在这里，我们报道了一类基于异头酰胺的卤化试剂的发明，它利用了 N-X 异头酰胺的金字塔化氮中储存的能量作为驱动力。这些稳定的卤化方法与多种官能团和杂环兼容，如 50 多种化合物（包括 13 个克级示例和 1 个流式化学放大示例）所示。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01539-4
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-乙酰氧基-P-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的正式氧化[4 +1]环加成反应。轻松合成功能化的苯并内酰胺†

  摘要：

  可实现Rh（III）催化的苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的氧化[4 +1]环加成反应，从而以最高93％的收率得到苯并内酰胺。以N -OAc酰胺基部分为导向基团，邻位-C-H被选择性官能化，并且催化反应对不同的官能取代基表现出优异的耐受性。分离出了显着的铑环配合物并对其结构进行了表征，这表明CH / NH环金属化是催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00512k

文献信息

• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-mediated oxidation of aldoximes to N-acetoxy or N-hydroxy amides
  作者：Harisadhan Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b917096k

  日期：——

  hypervalent iodine(III) reagents (diacetoxyiodo)benzene (DIB) or Koser's reagent [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) gave, respectively, N-acetoxy or N-hydroxy amides in good yields rather than the expected nitrile oxide dimerised product oxadiazole-N-oxides reported to be formed with other oxidising and hypervalent iodine reagents. The acetate or the hydroxyl group of DIB or HTIB attacks on the aryl/alkylnitrile

  用高价碘（III）试剂处理各种脂族和芳族醛肟。（二乙酰氧基碘）苯 （DIB）或Koser的试剂 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯 （HTIB）分别给出 N-乙酰氧基或N-羟基酰胺的收率很高，而不是预期的丁腈氧化二聚产物恶二唑-N-氧化物据说与其他氧化性和高价态形成碘试剂。这醋酸盐 或 DIB 或者 HTIB对原位形成的芳基/烷基腈氧化物的侵蚀，在分子内重排后，可产生预期的N-乙酰氧基或N-羟基酰胺。
• Neunhoeffer,O.; Gottschlich,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 736, p. 100 - 109
  作者：Neunhoeffer,O.、Gottschlich,R.

  DOI：——

  日期：——
• Dessolin,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2573 - 2580
  作者：Dessolin,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Amidation by Copper-Mediated Cross-Coupling of Organostannanes or Boronic Acids with <i>O</i>-Acetyl Hydroxamic Acids
  作者：Zhihui Zhang、Ying Yu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol8009682

  日期：2008.7.17

  A general nonoxidative N-amidation of organostannanes and boronic acids has been developed. Under nonbasic conditions a wide variety of aryl, alkenyl, and heteroaryl organostannanes and boronic acids couple efficiently with O-acetyl hydroxamic acids in the presence of Cu(I) sources.
• US4045570A
  申请人：——

  公开号：US4045570A

  公开（公告）日：1977-08-30