ethyl (2S,3R,4S)-2-azido-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R,4S)-2-azido-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,4S)-2-azido-4-fluoro-3-hydroxystearate
• 化学式: C₂₀H₃₈FN₃O₃
• 分子量: 387.538
• InChiKey: ZDYPVQYQHGDZOG-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,4S)-2-azido-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate 、 4-硝基苯基乙酸酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-(acylamino)-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Fluorinated Ceramides; Analogues of Natural Sphingolipids

  摘要：

  本研究以 2-叠氮-4-氟-3-羟基十八酸非对映异构体的施陶丁格连接和随后的选择性酯还原为关键步骤，合成了一系列不同的含氟鞘脂类似物。所形成的鞘脂类似物对药物研究以及界面相行为的研究都很有意义。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257944
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3R,4S)-2-azido-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成神经酰胺的氟化和非氟化三唑类似物

  摘要：

  对映体选择性地制备了一系列天然存在的鞘脂的非对映异构的氟化和非氟化的三唑类似物，例如二氢神经酰胺，适用于物理化学和药物化学应用。合成序列的关键步骤是α，β-不饱和酯向二醇的不对称Sharpless二羟基化，叠氮化物衍生的环状硫酸盐的区域选择性开环，炔烃与1,3-偶极环加成反应以及酯基的还原。 鞘脂-不对称合成-1,3-偶极环加成-三唑-对映选择性氟化-亲核取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218591